PC-D/L-Pgl-Me | 73058-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PC-D/L-Pgl-Me
• 英文别名: (RS)-N-Pyrazinoyl-α-amino-phenylessigsaeuremethylester；phenyl-(pyrazine-2-carbonylamino)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-phenyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 73058-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: CBMVMLFSIYLPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 三甲基氯硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 PC-D/L-Pgl-Me
  参考文献：
  名称：

  N-吡嗪酰基取代氨基酸作为潜在的抗分枝杆菌药物——对映体的合成和生物学评价

  摘要：

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，每年导致数百万人死亡。在本文中，我们介绍了新型潜在抗分枝杆菌化合物的合成和生物学评价，该化合物含有一线抗结核药物吡嗪酰胺（PZA）的片段，以及选定氨基酸的甲酯或乙酯。对多种（分枝）细菌菌株（包括 Mtb H37Ra、耻垢分枝杆菌、金黄色分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌）和真菌菌株（包括白色念珠菌和黄曲霉）的抗菌活性进行了评估。重点放在对映体活性的比较上。合成的化合物均未表现出明显的抗真菌活性，且抗菌活性也较低，最佳最低抑菌浓度（MIC）值为31.25 µM。然而，有几种化合物对 Mtb 具有很高的活性。总体而言，含有 L-氨基酸的衍生物具有更高的活性。同样，该活性似乎与亲脂性更强的化合物有关。最活跃的衍生物含有苯基甘氨酸部分（PC-d/l-Pgl-Me，MIC < 1.95 µg/mL）。所有活性化合物均具有低细胞毒性和对 Mtb 的良好

  DOI：

  10.3390/molecules25071518

文献信息

• EL-ABADELHA M. M.; SABRI S. S.; JARRAR A. A.; ABU ZARGA M. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 2881-2885
  作者：EL-ABADELHA M. M.、 SABRI S. S.、 JARRAR A. A.、 ABU ZARGA M. H.

  DOI：——

  日期：——
• N-Pyrazinoyl Substituted Amino Acids as Potential Antimycobacterial Agents—the Synthesis and Biological Evaluation of Enantiomers
  作者：Martin Juhás、Lucie Kučerová、Ondřej Horáček、Ondřej Janďourek、Vladimír Kubíček、Klára Konečná、Radim Kučera、Pavel Bárta、Jiří Janoušek、Pavla Paterová、Jiří Kuneš、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules25071518

  日期：——

  tied to the more lipophilic compounds. The most active derivative contained phenylglycine moiety (PC-d/l-Pgl-Me, MIC < 1.95 µg/mL). All active compounds possessed low cytotoxicity and good selectivity towards Mtb. To the best of our knowledge, this is the first study comparing the activities of the d- and l-amino acid derivatives of pyrazinamide as potential antimycobacterial compounds.

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，每年导致数百万人死亡。在本文中，我们介绍了新型潜在抗分枝杆菌化合物的合成和生物学评价，该化合物含有一线抗结核药物吡嗪酰胺（PZA）的片段，以及选定氨基酸的甲酯或乙酯。对多种（分枝）细菌菌株（包括 Mtb H37Ra、耻垢分枝杆菌、金黄色分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌）和真菌菌株（包括白色念珠菌和黄曲霉）的抗菌活性进行了评估。重点放在对映体活性的比较上。合成的化合物均未表现出明显的抗真菌活性，且抗菌活性也较低，最佳最低抑菌浓度（MIC）值为31.25 µM。然而，有几种化合物对 Mtb 具有很高的活性。总体而言，含有 L-氨基酸的衍生物具有更高的活性。同样，该活性似乎与亲脂性更强的化合物有关。最活跃的衍生物含有苯基甘氨酸部分（PC-d/l-Pgl-Me，MIC < 1.95 µg/mL）。所有活性化合物均具有低细胞毒性和对 Mtb 的良好