4'-bromo-3-nitrobiphenyl | 32858-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-3-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4'-bromo-3-nitro-1,1'-biphenyl；4'-Brom-3-nitro-biphenyl；1-(4-Bromophenyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 32858-99-4
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: FCECNXAQAYNFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-3-nitrobiphenyl 在 盐酸 、 tin 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4’-溴-联苯-3-胺
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基异苯并呋喃的单价裂变共价二聚体：合成与电化学

  摘要：

  报道了其中两个1，3-二苯基异苯并呋喃单元通过一个苯基取代基连接的共价二聚体的合成。在三个二聚体中，亚基直接连接，在其他三个二聚体中，它们通过烷烃链连接。还描述了第七个新化合物，其中两个1，3-二苯基异苯并呋喃单元共享一个苯基取代基。这些材料是研究单重态裂变过程所必需的，这有望提高太阳能电池的效率。对单体，两个先前已知的二聚体和七个新化合物的电化学氧化和还原进行了研究，并将可逆氧化还原电势与从密度泛函理论获得的结果进行了比较。尽管总体协议是令人满意的，但仍记录和讨论了一些差异。

  DOI：

  10.1021/jo502004r
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4'-bromo-3-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Darses, Sylvain; Michaud, Guillaume; Genet, Jean-Pierre, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1875 - 1883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azo bond formation on metal surfaces
  作者：Xiangzhi Meng、Henning Klaasen、Lena Viergutz、Bertram Schulze Lammers、Melanie C. Witteler、Harry Mönig、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Johannes Neugebauer、Hong‐Ying Gao、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/anie.202011858

  日期：2021.1.18

  precursors containing both an amino and a nitro functionality, azo polymers are prepared on surface via highly efficient nitro‐amino cross‐coupling. Experiments conducted on other substrates and surface orientations reveal that the metal surface has a significant effect on the reaction efficiency. The reaction was further found to proceed from partially oxidized/reduced precursors in dimerization reactions

  通过硝基芳烃和芳胺的氧化还原交叉偶联形成偶氮化合物，这对溶液相化学具有挑战性，这是通过表面化学实现的。反应产物用低温扫描隧道显微镜（STM）和X射线光电子能谱（XPS）进行分析。通过使用精心设计的同时包含氨基和硝基官能团的前体，可通过高效的硝基-氨基交叉偶联在表面制备偶氮聚合物。在其他基材和表面取向上进行的实验表明，金属表面对反应效率有重大影响。进一步发现该反应是由二聚反应中的部分氧化/还原的前体进行的，从而阐明了通过DFT计算研究的机理。
• Cross-coupling reactions of arenediazonium tetrafluoroborates with potassium aryl- or alkenyltrifluoroborates catalyzed by palladium
  作者：Sylvain Darses、Jean-Pierre Genêt、Jean-Louis Brayer、Jean-Pierre Demoute

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00939-8

  日期：1997.6

  Potassium aryl- and alkenyltrifluoroborates react smoothly with arenediazonium tetrafluoroborates under mild conditions in the presence of a palladium catalyst and without added base.

  在钯催化剂存在下，在不添加碱的条件下，在温和条件下，芳基三氟硼酸烯基钾和烯基三氟硼酸钾与四氟硼酸烯氮鎓平稳地反应。
• Gold catalysed Suzuki-Miyaura coupling of arenediazonium o-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.018

  日期：2018.9

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides have been used as efficient electrophilic partners in Au(I) catalysed Suzuki coupling reactions. The synthetic protocol is general, easy and produced either biaryls or heteroaryl arenes in good yields (51 positive examples, average yield 80%). o-Benzenedisulfonimide was recovered at the end of the reactions and was reused to prepare the starting salts for further

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺已被用作Au（I）催化的Suzuki偶联反应中的有效亲电子伙伴。合成规程是通用的，容易的并且以高收率生产联芳基或杂芳基芳烃（51个阳性实例，平均收率80％）。在反应结束时回收邻苯二甲磺酰亚胺，并重新用于制备起始盐以用于进一步的反应。机械学的见解表明，邻苯二磺酰亚胺阴离子起电子转移剂的作用，并促进了不需要光催化剂或外部氧化剂存在的催化循环。
• Efficient and Practical Cross-Coupling of Arenediazonium Tetrafluoroborate Salts with Boronic Acids Catalyzed by Palladium(0)/Barium Carbonate
  作者：François-Xavier Felpin、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/adsc.200800025

  日期：2008.4.7

  The cross-coupling reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with boronic acids catalyzed by the unusual palladium(0)/barium carbonate catalyst is described as an extremely practical and highly efficient alternative to classical homogeneous conditions. Reactions are conducted under mild conditions at room temperature without any base and ligand. The opportunity of preparing unsymmetrical terphenyls

  苯二氮杂四氟硼酸盐与硼酸的交叉偶联反应是由不寻常的钯（0）/碳酸钡催化剂催化的，被描述为经典均相条件的一种非常实用且高效的替代方法。反应在室温下在温和条件下进行，没有任何碱和配体。还展示了通过一锅法制备不对称三联苯的机会。最后，联苯吡嗪的合成突出了这种方法的力量。
• Copper catalysed Gomberg-Bachmann-Hey reactions of arenediazonium tetrafluoroborates and heteroarenediazonium o-benzenedisulfonimides. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Achille Antenucci、Margherita Barbero、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131632

  日期：2020.11

  heterobiaryls in good yields and in mild reaction conditions. A computational study of some key points of the reaction was performed. The results are coherent with the experimental data and confirm some aspects of the mechanism. The reaction free energies for the reduction in benzene by CuI of a set of 40 (hetero)arenediazonium tetrafluoroborates were calculated. Both the experiments and the calculations

  Gomberg-Bachmann-Hey反应在铜作为催化剂的情况下进行，以高收率和温和的反应条件产生联芳基或杂联芳基。对反应的一些关键点进行了计算研究。结果与实验数据一致，并证实了该机理的某些方面。计算了一组40个（杂）芳烯重氮四氟硼酸盐通过CuI还原苯所产生的反应自由能。实验和计算均表明，在与取代溶剂（甲苯，溴苯，硝基苯和苯甲醚）的偶联中，总是倾向于与邻位的结合。