(S)-N-cyclopentyl-N'-methyl-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)-2-(t-butoxycarbonylamino)propionamide | 298693-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-cyclopentyl-N'-methyl-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)-2-(t-butoxycarbonylamino)propionamide
• 英文别名: [4-[(2S)-3-[cyclopentyl(methyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 298693-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃N₂O₆S
• 分子量: 494.532
• InChiKey: WCFFQSRZULXXKK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锌甲腈 、 (S)-N-cyclopentyl-N'-methyl-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)-2-(t-butoxycarbonylamino)propionamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(2S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)-amino-N-cyclopentyl-3-(4-cyanophenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  朝向凝血酶抑制剂LB30057的可扩展合成路线的开发

  摘要：

  描述了朝着LB30057（1）的可扩展的合成路线，其基于使用盐酸酪氨酸甲酯作为起始原料的Chiron方法。酪氨酸甲酯对其N，O-双-三甲基甲硅烷基衍生物的原位保护和随后的萘磺酰基的N-选择性引入提供了N -2-萘磺酰基酪氨酸甲酯（9）。将9的苯酚基团三氟甲基化为10后，镍催化的氰化反应以良好的收率提供11。通过酯基的水解，然后用SOCl 2处理，生成酰基氯11a。，然后与环戊基甲胺偶合，得到酰胺15。形成亚氨酸盐，然后生成酰胺化zone，最后与马来酸形成盐，得到1。

  DOI：

  10.1021/op060083p
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲基胺 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-cyclopentyl-N'-methyl-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)-2-(t-butoxycarbonylamino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  朝向凝血酶抑制剂LB30057的可扩展合成路线的开发

  摘要：

  描述了朝着LB30057（1）的可扩展的合成路线，其基于使用盐酸酪氨酸甲酯作为起始原料的Chiron方法。酪氨酸甲酯对其N，O-双-三甲基甲硅烷基衍生物的原位保护和随后的萘磺酰基的N-选择性引入提供了N -2-萘磺酰基酪氨酸甲酯（9）。将9的苯酚基团三氟甲基化为10后，镍催化的氰化反应以良好的收率提供11。通过酯基的水解，然后用SOCl 2处理，生成酰基氯11a。，然后与环戊基甲胺偶合，得到酰胺15。形成亚氨酸盐，然后生成酰胺化zone，最后与马来酸形成盐，得到1。

  DOI：

  10.1021/op060083p

文献信息

• US6284912B1
  申请人：——

  公开号：US6284912B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• Development of a Scalable Synthetic Route towards a Thrombin Inhibitor, LB30057
  作者：Bong Chan Kim、Sang Yeul Hwang、Tae Hee Lee、Jay Hyok Chang、Hyeong-wook Choi、Kyu Woong Lee、Bo Seung Choi、Young Keun Kim、Jae Hoon Lee、Won Sup Kim、Yeong Soo Oh、Hee Bong Lee、Kyu Young Kim、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/op060083p

  日期：2006.9.1

  of methyl tyrosinate to its N,O-bis-trimethylsilyl derivative and subsequent N-selective introduction of naphthalenesulfonyl group provided methyl N-2-naphthalenesulfonyltyrosinate (9). After the phenol group of 9 was triflated to 10, nickel-catalyzed cyanation provided 11 in good yield. The acid chloride 11a was generated via hydrolysis of the ester group followed by the treatment with SOCl2, and then

  描述了朝着LB30057（1）的可扩展的合成路线，其基于使用盐酸酪氨酸甲酯作为起始原料的Chiron方法。酪氨酸甲酯对其N，O-双-三甲基甲硅烷基衍生物的原位保护和随后的萘磺酰基的N-选择性引入提供了N -2-萘磺酰基酪氨酸甲酯（9）。将9的苯酚基团三氟甲基化为10后，镍催化的氰化反应以良好的收率提供11。通过酯基的水解，然后用SOCl 2处理，生成酰基氯11a。，然后与环戊基甲胺偶合，得到酰胺15。形成亚氨酸盐，然后生成酰胺化zone，最后与马来酸形成盐，得到1。