(E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one | 29816-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 29816-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: COYCXICZZVMYLE-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 Oxone 、 盐酸羟胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到5-(3-bromophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用催化性CuBr 2和oxone通过氧化环化方便地一锅合成3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  据报道，从α，β-不饱和酮和羟胺盐酸盐容易地一锅合成3,5-二芳基异恶唑。通过催化CuBr 2和Oxone有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.044
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl] benzoate 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  LARKIN J.; MURRAY M. G.; NONHEBEL D. C.; MITCHELL A. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 , 1976, NO 4, 380-383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Process for preparing vinyl substituted beta-diketones
  申请人：Southard E. Glen

  公开号：US20060069288A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A process for preparing vinyl substituted beta-diketones includes reacting a halogen-containing beta-diketone with an olefin in a reaction zone under Heck coupling reaction conditions in the presence of a catalyst, a base, and an organic phosphine to provide a vinyl substituted beta-diketone product.

  制备乙烯基取代的β-二酮的方法包括在反应区域中，在存在催化剂、碱和有机膦的条件下，将含卤素的β-二酮与烯烃进行 Heck 偶联反应，从而得到乙烯基取代的β-二酮产物。
• Synthesis of Vinyl-Substituted β-Diketones for Polymerizable Metal Complexes
  作者：Glen E. Southard、George M. Murray

  DOI：10.1021/jo051051n

  日期：2005.10.1

  metal ion coordination have been prepared and characterized. Bromine-substituted β-diketones were synthesized under Claisen−Schmidt-type condensation conditions. Vinyl groups were substituted for the halide by one of two types of Heck coupling with high-pressure ethylene. The type of Heck coupling employed was dictated by the thermal sensitivity of the substrate. Seven vinyl-substituted β-diketones were

  已经制备并表征了用于金属离子配位的可聚合β-二酮。在克莱森-施密特型缩合条件下合成了溴取代的β-二酮。用高压乙烯与两种类型的Heck偶联中的一种，用乙烯基取代了卤化物。所采用的Heck耦合类型取决于基板的热敏性。用这种方法合成了七个乙烯基取代的β-二酮，包括几个新的。通过GC-MS，FT-NMR，FT-IR和微量分析对β-二酮进行了表征。