tert-butyldimethyl(1-phenylethoxy)silane | 92976-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(1-phenylethoxy)silane
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 1-phenylethyl ether；1-phenylethyl tert-butyldimethylsilyl ether；Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl(1-phenylethoxy)-；tert-butyl-dimethyl-(1-phenylethoxy)silane
• CAS: 92976-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: BKWQFHUWGDSHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(1-phenylethoxy)silane 在 (salen)Mn(III) 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Catalyzed Oxidative Transformation of Silyl Ethers to Ketones: Enantioselective Synthesis of Optically Active β- and γ-Siloxyketones

  摘要：

  在(Salen)manganese(III)催化下，用碘酰苯氧化硅醚，得到相应的羰基化合物。对称的1,3-和1,4-二硅醚的选择性氧化分别得到相应的光学活性β-和γ-硅氧基酮（最高可达93%的ee值）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829577
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane 在 咪唑 、 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 tert-butyldimethyl(1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶的合成多功能性：Si–O键形成和裂解的应用

  摘要：

  摘要 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES， 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610281

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• HF–Pyridine: A Versatile Promoter for Monoacylation/Sulfonylation of Phenolic Diols and for Direct Conversion of <i>t</i>-Butyldimethylsilyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Kyosuke Michigami、Kazuya Yoshimoto、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.138

  日期：2012.2.5

  Monoacylation and trifluoromethanesulfonylation of phenolic diols were achieved by the aid of HF–pyridine, whereas diacylation occurred with pyridine alone. Furthermore, HF–pyridine was found to promote the direct conversion of t-butyldimethylsilyl ethers to the corresponding acetates.

  在HF-吡啶的帮助下，实现了酚性二醇的单酰化和三氟甲磺酰化，而双酰化则是单独使用吡啶完成的。此外，HF-吡啶还被发现能促进叔丁基二甲基硅醚直接转化为相应的乙酸酯。
• Selective Oxidation of Benzylic Alcohols and TBDMS Ethers to Carbonyl Compounds with CrO₃-H₅IO₆
  作者：Mark L. Trudell、Suhong Zhang、Liang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-869975

  日期：——

  Benzyl alcohols and benzyl TBDMS ethers were efficiently oxidized to the corresponding carbonyl compounds in high yield with periodic acid catalyzed by CrO 3 at low temperature (-78 °C). The oxidation procedure was highlyfunctional group tolerant and very selective for the TBDMS group over the TBDPS group.

  苄醇和苄基 TBDMS 醚在低温（-78 ℃）下用 CrO 3 催化的高碘酸以高产率有效地氧化成相应的羰基化合物。与 TBDPS 组相比，氧化过程对 TBDMS 组具有高度官能团耐受性和非常选择性。
• FLP-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Silyl Enol Ethers
  作者：Imtiaz Khan、Benjamin G. Reed-Berendt、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/anie.201808800

  日期：2018.9.17

  Herein we report the first catalytic transfer hydrogenation of silyl enol ethers. This metal free approach employs tris(pentafluorophenyl)borane and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP) as a commercially available FLP catalyst system and naturally occurring γ‐terpinene as a dihydrogen surrogate. A variety of silyl enol ethers undergo efficient hydrogenation, with the reduced products isolated in excellent

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。
• Dinitrogen Tetraoxide Complexes of Iron(III) and Copper(II) Nitrates as Versatile Reagents for Organic Syntheses. Efficient Oxidative Deprotection of Silyl or Tetrahydropyranyl Ethers, Acetals, and Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1246/bcsj.71.2169

  日期：1998.9

  efficiently in the absence of solvents at room temperature. Over-oxidation of the products has not been observed in these reactions. A synergic effect of N2O4 upon the oxidation abilities of metal nitrates is observed.

  Fe(NO3)3·1.5 和Cu( )2·N2O4 是各种甲硅烷基和四氢吡喃基醚、缩醛和硫缩醛在非质子有机溶剂中氧化脱保护的有效试剂。Fe( )3·1.5 也能够在没有溶剂的情况下在室温下有效地进行反应。在这些反应中没有观察到产物的过度氧化。观察到 对金属硝酸盐氧化能力的协同作用。