3-[N-(4-methylphenylamino)]-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 119948-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[N-(4-methylphenylamino)]-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(p-tolylamino)propan-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 119948-37-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: JSMZKJONDNTGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-甲氧基查耳酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到3-[N-(4-methylphenylamino)]-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对位取代的苯并苯乙酮的氨解

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00057a030

文献信息

• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。
• Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations: preparation and applications in organic reactions
  作者：Chen Cheng、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c4ra03061c

  日期：——

  of an aza-crown ether chelated potassium cation and various anions, were designed, synthesized and characterised by FTIR, NMR and mass spectrometry, thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) and elemental analysis. These new Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations (aCBAILs) were applied as catalysts to the Biginelli reaction, Mannich reaction and synthesis of

  设计了一系列由氮杂-冠醚螯合的钾阳离子和各种阴离子组成的新型布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，NMR和质谱，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。这些新的氮杂-冠醚络合物阳离子的布朗斯台德酸性离子液体（aCBAILs）被用作Biginelli反应，Mannich反应和双-（4-羟基香豆素-3-基）甲烷合成的催化剂。在温和的反应条件下，这些有机反应以高收率实现。而且，这些新的IL催化剂可以循环使用多次。
• Fe3O4@saponin/Cd: a novel magnetic nano-catalyst for the synthesis of β-aminoketone derivatives
  作者：Marzieh Kiani、Hossein Anaraki-Ardakani、Neda Hasanzadeh、Ayeh Rayatzadeh

  DOI：10.1007/s13738-020-01918-x

  日期：2020.9

  electron microscopy (HR-TEM), and Brunauer–Emmett–Teller (BET). It was found that the catalyst was active for the synthesis of β-aminoketone derivatives via one-pot three-component Mannich-type reactions of ketones, aromatic aldehydes, aromatic amines under eco-friendly solvent, at room temperature. Furthermore, this catalyst can be easily recovered magnetically and can be reused for other runs without any

  一种新颖的可回收磁性核-壳纳米颗粒的Fe 3 ö 4 @皂苷/ CD用纳米Fe的组合合成的3 ö 4 @saponin用乙酸镉。磁性纳米粒子（MNP）Fe 3 O 4的结构，磁性特征和形态皂苷/镉通过不同的实验进行了全面研究，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），振动样品磁力计（VSM），扫描电子显微镜（SEM），电感耦合等离子体（ICP），高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）。发现该催化剂在室温下通过酮，芳族醛，芳族胺的一锅三组分曼尼希型反应对合成β-氨基酮衍生物具有活性 。此外，该催化剂可以容易地磁性回收，并且可以在不降低活性的情况下再次用于其他运行。
• One-pot, three-component Mannich-type reaction catalyzed by functionalized ionic liquid
  作者：Dong Fang、Kai Gong、Dai-zhen Zhang、Zu-liang Liu

  DOI：10.1007/s00706-009-0182-y

  日期：2009.11

  AbstractA three-component Mannich-type reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and ketones was catalyzed by a novel functionalized ionic liquid, 3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid hydrogen sulfate ([DDPA][HSO4]) at room temperature to give various β-amino carbonyl compounds in good yields. The catalyst could be reused at least six times without noticeably reducing catalytic

  摘要新型功能化离子液体3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙烷磺酸硫酸氢盐（[DDPA] [HSO 4 ]）催化芳香醛，芳香胺和酮的三组分曼尼希型反应加热得到各种β-氨基羰基化合物。催化剂可以重复使用至少六次，而不会明显降低催化活性。 图形概要
• Ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst-catalyzed one-pot multi-component Mannich reaction under solvent-free condition
  作者：M. D. Prabhakara、Barnali Maiti

  DOI：10.1007/s11164-020-04096-w

  日期：2020.4

  Abstract A highly efficient clean and simple methodology has been established for the one-pot Mannich reaction using ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst under solvent-free conditions. The three components comprising substituted acetophenones, substituted aromatic aldehydes and substituted aromatic amines underwent Mannich reactions in the presence of 7 mol% of ionic liquid-immobilized

  摘要 对于无溶剂条件下使用离子液体固定的脯氨酸有机催化剂的单锅曼尼希反应，已经建立了一种高效，清洁，简便的方法。含有取代的苯乙酮，取代的芳族醛和取代的芳族胺的三种组分在7 mol％离子液体固定的脯氨酸有机催化剂存在下进行曼尼希反应，可在室温下2-3小时内提供β-氨基羰基化合物优异的产量。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，催化剂负载率低，多组分方法，无过渡金属和无溶剂合成。 图形摘要