3-(4-bromoanilino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone | 95166-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromoanilino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: β-(4-Brom-anilino)-β-<4-methoxy-phenyl>-propiophenon；β-(4-Brom-anilino)-β-(4-methoxy-phenyl)-propiophenon；3-[(4-Bromophenyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one；3-(4-bromoanilino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 95166-87-3
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO₂
• 分子量: 410.31
• InChiKey: TWTRFZJCSFQJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 、 4-溴苯胺 在 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到3-(4-bromoanilino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  PPh3-catalyzed Mannich reaction: a facile one-pot synthesis of β-amino carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature

  摘要：

  三苯基膦（PPh3）作为高效催化剂，在室温无溶剂条件下，用于苯乙酮与不同芳香胺和芳香醛的一锅三组分曼尼希反应。该方法在没有酸性催化剂的情况下，提供了一种新颖且改进的制备β-氨基羰基化合物的方法，产率优异。催化剂用量少、易获取催化剂、条件温和、操作简便是其主要特点。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1478-4

文献信息

• The Mannich Reaction Between Aromatic Ketones, Aromatic Aldehydes and Aromatic Amines
  作者：Yi Lin、Lei Huangshu、Zou Junhua、Xu Xiujuan

  DOI：10.1055/s-1991-26554

  日期：——

  The acid-catalyzed Mannich reaction of acetophenones with benzaldehyde derivatives and aromatic amines gives 1,3-diaryl-3-(arylamino)propanones in high yield.

  酸催化的Mannich反应中，醋酰苯与苯甲醛衍生物和芳香胺反应，能够高产率地生成1,3-二芳基-3-(芳香氨基)丙酮。
• One-pot three-component Mannich reaction in water catalyzed by eco-friendly, hydrophobic and recyclable sulfonic acid based nanosilica (SBA-15-Ph-PrSO₃H)
  作者：Daryoush Zareyee、Hamidreza Alizadeh

  DOI：10.1039/c4ra05842a

  日期：——

  A mild, effective and green method for the Mannich reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines and ketones has been accomplished in good to excellent yields using hydrophobic SBA-15-Ph-PrSO₃H in water at room temperature.

  一种温和、有效且绿色的方法已经在水中利用疏水性SBA-15-Ph-PrSO₃H成功地实现了芳香醛、芳香胺和酮的Mannich反应，产率在良好到优秀之间。
• Sulfonic acid supported on magnetic nanoparticle as an eco-friendly, durable and robust catalyst for the synthesis of β-amino carbonyl compounds through solvent free Mannich reaction
  作者：Farhad Kabiri Esfahani、Daryoush Zareyee、Ali Shokuhi Rad、Sima Taher-Bahrami

  DOI：10.1002/aoc.3865

  日期：2017.12

  A simple, efficient and environmentally benign solid acid catalyst was prepared by anchoring a propyl sulfonic acid on the surface of silica‐coated magnetic nanoparticles by low cost precursors. The catalyst has been then engaged in the efficient β‐amino carbonyl compounds production via three component Mannich reaction under solvent free reaction condition at room temperature. After the completing

  通过使用低成本的前体将丙磺酸固定在二氧化硅涂层的磁性纳米颗粒表面上，制备了一种简单，有效且对环境无害的固体酸催化剂。然后，该催化剂在室温下通过无溶剂反应条件下的三组分曼尼希反应参与了高效的β-氨基羰基化合物生产。反应完成后，催化剂容易被外部磁体分离，并重复使用了10次连续的反应，而催化效率没有任何明显的损失。固体酸性体系通过在无溶剂条件下避免使用有毒的常规催化剂，为有效合成β-氨基羰基化合物，操作简便和绿色环保提出了可重复使用的策略。
• PPh3-catalyzed Mannich reaction: a facile one-pot synthesis of β-amino carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Javad Abedini-Torghabeh、Hossein Eshghi、Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh

  DOI：10.1007/s11164-013-1478-4

  日期：2015.6

  PPh3 was used as an efficient catalyst for the one-pot three-component Mannich reactions of acetophenone with different aromatic amines and aromatic aldehydes under solvent-free conditions at room temperature. This method provides a novel and improved method for preparing β-amino carbonyl compounds in the absence of acidic catalyst in excellent yield. Little catalyst loading, easy accessibility of the catalyst, mild conditions, and simple work-up procedure are the main features of this protocol.

  三苯基膦（PPh3）作为高效催化剂，在室温无溶剂条件下，用于苯乙酮与不同芳香胺和芳香醛的一锅三组分曼尼希反应。该方法在没有酸性催化剂的情况下，提供了一种新颖且改进的制备β-氨基羰基化合物的方法，产率优异。催化剂用量少、易获取催化剂、条件温和、操作简便是其主要特点。