3-chloro-2-phenyl-2H-isoindole-1-carbaldehyde | 1393881-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-chloro-2-phenyl-2H-isoindole-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-2-phenylisoindole-1-carbaldehyde；3-chloro-2-phenylisoindole-1-carbaldehyde
• CAS: 1393881-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: SEQWFVCBAXATSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-chloro-2-phenyl-2H-isoindole-1-carbaldehyde 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到3-butyl-1-(phenylamino)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯-2-苯基-异吲哚-1-甲醛的多功能反应性：水解和烷基化重排为1-氨基-4-异苯并二氢呋喃酮

  摘要：

  3-氯-2-苯基-异吲哚-1-甲醛是在维尔斯迈尔-哈克条件下由N-苯基异吲哚啉酮制得的。该亲电子异吲哚在最终处理所用的碱性条件下（KOH / MeOH）证明是稳定的，并且在空气中呈固态保持数周。然而，事实证明，C–Cl键对针对悬挂的甲醛基团的还原剂或烷基化剂的任何处理都高度敏感，从而得到各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种独特的反应性被用于新氨基异色酮的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以69%的产率得到3-chloro-2-phenyl-2H-isoindole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-氯-2-苯基-异吲哚-1-甲醛的多功能反应性：水解和烷基化重排为1-氨基-4-异苯并二氢呋喃酮

  摘要：

  3-氯-2-苯基-异吲哚-1-甲醛是在维尔斯迈尔-哈克条件下由N-苯基异吲哚啉酮制得的。该亲电子异吲哚在最终处理所用的碱性条件下（KOH / MeOH）证明是稳定的，并且在空气中呈固态保持数周。然而，事实证明，C–Cl键对针对悬挂的甲醛基团的还原剂或烷基化剂的任何处理都高度敏感，从而得到各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种独特的反应性被用于新氨基异色酮的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.014

文献信息

• Versatile reactivity of 3-chloro-2-phenyl-isoindole-1-carbaldehyde: hydrolysis and alkylating rearrangement to 1-amino-4-isochromanones
  作者：Iaroslav Baglai、Valérie Maraval、Zoia V. Voitenko、Carine Duhayon、Yulian M. Volovenko、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.014

  日期：2012.8

  Vilsmeier–Hack conditions. This electrophilic isoindole proved to be stable under the basic conditions used in the final treatment (KOH/MeOH), and for weeks under air in the solid state. Nevertheless, the C–Cl bond proved highly sensitive to any treatment with reducing or alkylating agents targeted towards the pendant carbaldehyde group, giving various phthalimide derivatives. This unique reactivity is exploited

  3-氯-2-苯基-异吲哚-1-甲醛是在维尔斯迈尔-哈克条件下由N-苯基异吲哚啉酮制得的。该亲电子异吲哚在最终处理所用的碱性条件下（KOH / MeOH）证明是稳定的，并且在空气中呈固态保持数周。然而，事实证明，C–Cl键对针对悬挂的甲醛基团的还原剂或烷基化剂的任何处理都高度敏感，从而得到各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种独特的反应性被用于新氨基异色酮的选择性合成。