4-fluoro-N-(1-phenylethylidene)aniline | 591751-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(1-phenylethylidene)aniline
• 英文别名: N-(1-phenylethylidene)-p-fluoroaniline；Benzenamine, 4-fluoro-N-(1-phenylethylidene)-；N-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 591751-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: OLAMZCPEPGFXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  290.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到6-fluoro-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  α-CSP的铜催化级联Cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的-H债券的叠氮化物：访问喹喔啉

  摘要：

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00709
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-氟苯胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluoro-N-(1-phenylethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rapid One-pot Solid-phase Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolines

  摘要：

  首次报道了通过固相支持上原位生成的亚氨酸酯与各种亚胺的1,3-偶极环加成反应合成1,2,4-恶二唑啉的固相合成方法。合成序列采用并行的一锅法进行。在两种不同的温和条件下从固相支持上脱除，得到了产率高且纯度良好的1,2,4-恶二唑啉化合物库。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.842

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• Hydroamination reactions catalyzed by [Au2(μ-Cl)(μ-bis(phosphino)ferrocene)][BArF24]
  作者：Sadie A. Wolfarth、Natasha E. Miner、Nicole E. Wamser、Reilly K. Gwinn、Benny C. Chan、Chip Nataro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121049

  日期：2020.1

  1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf), 1,1′-bis(diiso-propylphosphino)ferrocene (dippf), 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene (dcpf), 1,1′- bis(ditert-butylphosphino)ferrocene (dtbpf), 1-diphenylphosphino-1′-ditert-butylphosphinoferrocene (dppdtbpf) or 1,1ʹ-bis(5-methyl-2-furanylphosphino)ferrocene (dfurpf)) compounds were examined as catalysts for the intramolecular ring-closing hydroamination of 3-(vinyloxy)propan-1-amine

  1,1'-双（膦基）二茂铁配体通常用于各种催化体系中。这些配体特别受关注，因为磷供体原子的空间和电子性质可以通过改变膦的取代基来改变。此外，配体的二茂铁骨架为这些配体提供了独特的电子和构象柔韧性。该实验室以前的研究已经研究了使用一系列具有双（膦）二茂铁配体[Au 2 Cl 2（μ-PP）]的金化合物催化的闭环反应。这些金化合物已显示出与四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸钠Na [BArF 24 ]反应，生成具有通式[Au 2（μ-Cl）（μ-PP）] [BArF 24 ]是比[Au 2 Cl 2（μ-PP）]化合物更有效的催化剂。在这项研究中，一系列[Au2Cl2（μ-PP）]（μ-PP = 1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），1,1'-双（二异-propylphosphino）二茂铁（dippf） ，1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（dcpf），1,1'-双（二叔丁基膦基）
• Simple, efficient and reusable Pd–NHC catalysts for hydroamination
  作者：Qian Chen、Lanlan Lv、Meng Yu、Yanhui Shi、Yuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1039/c3ra42990c

  日期：——

  series of chelating NHC–palladium complexes with different alkane-bridges of the type Pd[NHC–(CH2)n–NHC]X2 (X = Br or Cl, n = 2–4) were synthesized, where NHC is a triazolyl-N-heterocyclic carbene donor ligand. The bromide complexes with n = 2 and 3 were characterized by X-ray crystallography. The effects of the length of the bridge and halide ligand on the catalytic reactivity in the hydroamination reaction

  合成了一系列具有不同Pd [NHC–（CH 2）n –NHC] X 2（X = Br或Cl，n = 2–4）烷烃桥的螯合NHC-钯配合物。三唑基-N-杂环卡宾供体配体。X射线晶体学表征n = 2和3的溴化物配合物。研究了桥键和卤化物配体的长度对加氢胺化反应催化活性的影响。丙烯桥式Pd-NHC溴化物配合物2观察到最佳的催化性能。的加氢胺化苯乙炔 或者 4-甲基苯基乙炔用2催化的各种取代苯胺仅以良好的收率产生了马尔科夫尼科夫加成产物。有趣的是，这种均相催化剂可以重复使用三遍，而不会显着降低活性。
• Synthesis of novel carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalysts by CuAAC click chemistry and their application in asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.003

  日期：2014.11

  organocatalysts combining carbohydrate and N-formyl-l-valine derivatives were prepared by CuII-catalyzed diazo transfer and CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition CuAAC click chemistry. It was found that the carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalyst had high catalytic activity for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane. The reduction can proceed at room

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。
• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。