(E)-3-(4-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 38239-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-iodo-trans-chalcone；4-Jod-trans-chalkon；3-(4-iodophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；2-Propen-1-one, 3-(4-iodophenyl)-1-phenyl-
• CAS: 38239-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: CKOASMDIUOUHGN-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.58h， 生成 4-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)-3-(4-iodophenyl)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估的4-（5-二甲基氨基萘-1-磺酰胺基）-3-（4-碘苯基）丁酸作为细胞凋亡成像的新型分子探针。

  摘要：

  细胞凋亡（程序性细胞死亡）在许多疾病的发病机理中都起着至关重要的作用，因此凋亡细胞的检测可以为医生提供进一步治疗策略的重要信息，并会大大改善患者的护理。设计了一种小分子4-（5-二甲基氨基-萘-1-磺酰胺基）-3-（4-碘-苯基）丁酸（DNSBA）作为用于细胞凋亡成像的新型探针，并以高收率合成。生物学特征表明，DNSBA可用于在所有阶段特异性和选择性地检测凋亡癌细胞。当用放射性碘（I-123，-124和-131）标记时，DNSBA还被设计为潜在的SPECT和PET探针。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2010.06.120
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-碘苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(4-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估的4-（5-二甲基氨基萘-1-磺酰胺基）-3-（4-碘苯基）丁酸作为细胞凋亡成像的新型分子探针。

  摘要：

  细胞凋亡（程序性细胞死亡）在许多疾病的发病机理中都起着至关重要的作用，因此凋亡细胞的检测可以为医生提供进一步治疗策略的重要信息，并会大大改善患者的护理。设计了一种小分子4-（5-二甲基氨基-萘-1-磺酰胺基）-3-（4-碘-苯基）丁酸（DNSBA）作为用于细胞凋亡成像的新型探针，并以高收率合成。生物学特征表明，DNSBA可用于在所有阶段特异性和选择性地检测凋亡癌细胞。当用放射性碘（I-123，-124和-131）标记时，DNSBA还被设计为潜在的SPECT和PET探针。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2010.06.120

文献信息

• Chemoselective Reduction of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl and Carboxylic Compounds by Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Hayato Marumoto、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani、Tatsuo Kaiho

  DOI：10.1246/bcsj.20200341

  日期：2021.2.15

  The selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds was achieved to produce saturated carbonyl compounds with aqueous HI solution. The introduction of aryl group at α or β position was ef...

  用 HI 水溶液选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物以制备饱和羰基化合物。在α或β位引入芳基是有效的...
• A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Anil K Verma、Summon Koul、Tej K Razdan、Kamal K Kapoor

  DOI：10.1139/v06-128

  日期：2006.8.1

  1,2,4,6-Tetraaryl-1,4-dihydropyridines were obtained by the one-pot reaction of chalcones and substituted anilines on the surface of Bi(III)nitrate-Al₂O₃. The reaction seems to proceed via β-oxygenation of Bi(III) enolised chalcones followed by Michael addition and heteroannulation with simultaneous retro aldol disproportionation. The presence of the ring-activating groups at ortho and para positions in the aniline seems to be essential for the reaction.Key words: 1,2,4,6-tetraryl-1,4-dihydropyridines, chalcones, substituted anilines, Bi(III) nitrate-alumina catalyst.

  在 Bi(III)nitrate-Al2O3 表面通过查耳酮和取代苯胺的一锅反应获得了 1,2,4,6-四芳基-1,4-二氢吡啶。该反应似乎是通过 Bi(III) 烯化查耳酮的β-氧合反应进行的，然后是迈克尔加成和杂环反应，并同时进行逆醛醇歧化反应。苯胺的正对位和对位存在活环基团似乎对反应至关重要：1,2,4,6-四卤代-1,4-二氢吡啶，查耳酮，取代苯胺，硝酸铋（III）-氧化铝催化剂。
• A new and convenient one-pot solid supported synthesis of 2,4,6-triarylpyridines
  作者：Anil Kumar、Summon Koul、Tej K. Razdan、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.043

  日期：2006.1

  A new, convenient, efficient and cost-effective one-pot solid supported synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from benzylideneacetophenones and urea, thiourea or their derivatives, using Bi(III) nitrate–Al2O3 is described. The reaction seems to proceed via β-oxygenation of Bi(III)-enolized benzylideneacetophenone followed by Michael addition, heteroannulation with simultaneous retro aldol disproportionation

  描述了一种新的，方便，有效且具有成本效益的一锅固支持的硝酸Bi（III）-Al 2 O 3，由亚苄基苯乙酮和尿素，硫脲或其衍生物合成2,4,6-三芳基吡啶。该反应似乎是通过对Bi（III）烯丙基化的亚苄基苯乙酮进行β加氧，然后进行迈克尔加成，同时同时逆向羟醛歧化和随后的催化氧化和脱水而进行的。
• Sequential catalytic carbonylation reactions for sustainable synthesis of biologically relevant entities
  作者：Liliana Damas、Fábio M.S. Rodrigues、Andreia C.S. Gonzalez、Rui M.B. Carrilho、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121417

  日期：2020.9

  The sustainable synthesis of highly functionalised formylcarboxamide compounds with biological relevance is reported through a sequential aminocarbonylation/hydroformylation approach. The optimisation of palladium-catalysed aminocarbonylation of iodoaromatic substrates, using allylamine as nucleophile was first performed, with molybdenum hexacarbonyl as alternative CO source versus gaseous carbon monoxide

  通过连续的氨基羰基化/加氢甲酰化方法报道了具有生物学相关性的高功能化甲酰甲酰胺化合物的可持续合成。首先使用烯丙基胺作为亲核试剂，以六羰基钼作为替代CO源（相对于气态一氧化碳），进行了钯催化的碘代芳族底物的氨基羰基化的优化。微波辐射与六羰基钼的组合允许选择性地制备一组基于N-杂环的烯丙基甲酰胺。烯丙基羧酰胺中间体的随后铑催化的加氢甲酰化反应导致制备了同时含有羧酰胺和甲酰基部分的新吡啶，吡唑啉和查尔酮衍生物。
• Heterocyclic degronimers for target protein degradation
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US10646575B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  This invention provides heterocyclic compounds that bind to E3 Ubiquitin Ligase (typically through cereblon) (“Degrons”), which can be used as is or linked to a Targeting Ligand for a selected Target Protein for therapeutic purposes and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  本发明提供了能与 E3 泛素连接酶（通常是通过脑龙）（"Degrons"）结合的杂环化合物，这些杂环化合物可用于治疗目的或与选定靶蛋白的靶向配体相连接，并提供了其使用方法和组合物及其制备方法。