(Z)-7-bromohept-3-ene | 79837-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-7-bromohept-3-ene
• 英文别名: (3Z)-7-Bromo-3-heptene
• CAS: 79837-80-2
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: BDGXBDVDJQWGIH-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-bromohept-3-ene 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Petrini, Marino; Marotta, Emanuela, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 575 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4Z-heptenoate 在 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-bromohept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 646 - 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereoconvergent Cyclopropanation Reaction of Styrenes
  作者：Ana M. del Hoyo、Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.201610924

  日期：2017.2

  The first stereoconvergent cyclopropanation reaction by means of photoredox catalysis using diiodomethane as the methylene source is described. This transformation exhibits broad functional group tolerance and it is characterized by an excellent stereocontrol en route to trans‐cyclopropanes regardless of whether E‐ or Z‐styrene substrates were utilized.

  描述了通过使用二碘甲烷作为亚甲基源的光氧化还原催化进行的第一立体会聚环丙烷化反应。这种转化表现出宽泛的官能团耐受性，并且无论在使用E-或Z-苯乙烯底物方面，其特征都是出色的立体控制方式，从而可以有效地转化为反式环丙烷。
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• Preparation of unsaturated α,α-dichloro acid chlorides and intramolecular [2 + 2] cycloadditions of the α-chloroketenes reductively generated from them. Effect of double bond geometry on the cycloaddition
  作者：Barry B. Snider、Marleen Walner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80143-5

  日期：1989.1

  Reduction of unsaturated α,α-dichloracid chlorides with zinc dust in THF at reflux generates an unsaturated α-chloroketene which undergoes an intramolecular [2 + 2] cycloaddition in good yield. This reaction can be used with three carbon tethers to prepare 5-chlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-ones and 1-chlorobicyclo[3.1.1]heptan-6-ones but fails with larger tethers. Unsaturated ketenes 18 and 28, with a

  在THF中，在回流下用锌粉在锌粉中还原不饱和α，α-二氯氯化物，生成不饱和α-氯代乙烯酮，该分子以较高的收率进行分子内[2 + 2]环加成。该反应可以与三个碳系链一起使用，以制备5-氯双环[3.2.0]庚-6-和1-氯双环[3.1.1]庚-6-，但是对于较大的系链则失败。具有反式双键的不饱和烯酮18和28立体定向反应，以高收率得到双环[3.1.1]庚酮21和29。具有顺式-双键的不饱和烯酮12在失去立体化学的情况下反应生成19和21的2：1混合物产量不佳。的更大反应性的反式-比顺式分子内-double键[2 + 2]烯酮对比的环加成，其中分子间环加成顺-double键是更具反应性。含有氯和外亚甲基的加合物41和42可以容易地制备。加合物的还原性脱氯反应可以通过（n- Bu）3 SnH或CrCl 2来实现。在碱处理中很容易发生环收缩以得到酸48和49。
• Joshi, Navalkishore N.; Mamdapur, Vasant R.; Chadha, Mohindra S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2963 - 2966
  作者：Joshi, Navalkishore N.、Mamdapur, Vasant R.、Chadha, Mohindra S.

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto esters, 1,3-diketones, and malonate diesters
  作者：Steven A. Kates、Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00295a035

  日期：1990.4