N-ethyl-2-iodo-4-methyl-benzenesulfonamide | 224619-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-iodo-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-2-iodo-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 224619-59-4
• 化学式: C₉H₁₂INO₂S
• 分子量: 325.17
• InChiKey: CAPPTAOJKAGEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.0-73.0 °C
• 沸点：
  378.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-iodo-4-methyl-benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-Allyl-N-ethyl-2-ethynyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lane; Snieckus, Synlett, 2000, # 9, p. 1294 - 1296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-ethyl-2-iodo-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  仲和叔对甲苯磺酰胺的选择性邻位和苄基官能化。异丙苯溴化甲硅烷基化和铃木交叉偶联反应。

  摘要：

  已使用n-BuLi对仲磺酰胺1和叔磺酰胺2进行了动力学与热力学去质子研究。虽然1和2均显示动力学原位金属化，但热力学条件分别导致原位和苄基去质子化（图1和2）。使用n-BuLi / KOtBu超碱金属化1会导致区域选择性苄基金属化（图4）；还简要探讨了LDA的去质子化。所开发条件的应用允许合成多种磺酰胺产物5a-e，6a-e，7a，b和8a-e。异丙基-溴脱甲硅基反应得到磺酰胺9a，b，而铃木的交叉偶联反应得到联芳基磺酰胺11a-c。

  DOI：

  10.1021/jo001402s

文献信息

• The Directed Ortho Metalation−Ullmann Connection. A New Cu(I)-Catalyzed Variant for the Synthesis of Substituted Diaryl Ethers
  作者：Alexey V. Kalinin、Justin F. Bower、Peter Riebel、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo990114x

  日期：1999.4.1
• Selective <i>Ortho</i> and Benzylic Functionalization of Secondary and Tertiary <i>p</i>-Tolylsulfonamides. <i>Ipso</i>-Bromo Desilylation and Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Stephen L. MacNeil、O. B. Familoni、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo001402s

  日期：2001.6.1

  Kinetic vs thermodynamic deprotonation studies on secondary and tertiary sulfonamides 1 and 2 using n-BuLi have been carried out. While both 1 and 2 show kinetic ortho-metalation, thermodynamic conditions lead to ortho and benzylic deprotonation, respectively (Figures 1 and 2). Metalation of 1 using the n-BuLi/KOtBu superbase led to regioselective benzylic metalation (Figure 4); LDA deprotonation was

  已使用n-BuLi对仲磺酰胺1和叔磺酰胺2进行了动力学与热力学去质子研究。虽然1和2均显示动力学原位金属化，但热力学条件分别导致原位和苄基去质子化（图1和2）。使用n-BuLi / KOtBu超碱金属化1会导致区域选择性苄基金属化（图4）；还简要探讨了LDA的去质子化。所开发条件的应用允许合成多种磺酰胺产物5a-e，6a-e，7a，b和8a-e。异丙基-溴脱甲硅基反应得到磺酰胺9a，b，而铃木的交叉偶联反应得到联芳基磺酰胺11a-c。
• Lane; Snieckus, Synlett, 2000, # 9, p. 1294 - 1296
  作者：Lane、Snieckus

  DOI：——

  日期：——