3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 380450-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 380450-16-8
• 化学式: C₂₄H₁₇FN₂O
• 分子量: 368.41
• InChiKey: QMIXHJSEPKYDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型含氟吡唑基噻唑衍生物的合成及抗菌活性的评价

  摘要：

  的一系列化合物的2-（5-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1- ħ吡唑-4-基）-3-（芳基）-4,5-二氢-1- ħ -吡唑-1-基）噻唑-4（5 ħ） -酮（4A - q）的合成，并通过光谱（IR，分别鉴定这些化合物的结构1 H NMR，13 C NMR，质谱）分析。合成的化合物进行了筛选体外对革兰氏阳性（代表面板抗菌活性金黄色葡萄球菌，酿脓链球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，绿脓杆菌） 细菌。还测试了这些化合物对真菌菌株（白色念珠菌，黑曲霉，克拉维曲霉）的抑制作用。合成的化合物显示出对测试生物的有效抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.021
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为癌症相关选择性 COX-2 抑制剂的吡唑-吡唑啉杂化物的设计和合成

  摘要：

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试

  DOI：

  10.1002/ardp.202000116

文献信息

• Synthesis and molecular docking study of pyrazole clubbed oxazole as antibacterial agents
  作者：Nisheeth C. Desai、Darshita V. Vaja、Surbhi B. Joshi、Vijay M. Khedkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04286-6

  日期：2021.2

  We have developed a simple synthetic protocol for the preparation of novel 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-arylisoxazoles. The structure of synthesized compounds was elucidated by spectral techniques like FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass. The novel bioactive compounds 3a-t were evaluated for in vitro antibacterial activity on several bacterial species. Compounds 3c (–4–NO2), 3o (–4–F)

  我们开发了一种简单的合成方案，用于制备新型 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-arylisoxazoles。合成化合物的结构通过光谱技术如 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质量进行阐明。评估了新型生物活性化合物 3a-t 对几种细菌的体外抗菌活性。化合物 3c (–4–NO2)、3o (–4–F) 和 3r (–3,4–Cl2) 表现出良好的体外抗菌活性。此外，DNA 促旋酶亚基 b 上的分子对接可以揭示作用机制，这可以作为先导优化的指南。
• Green synthesis and anti-infective activities of fluorinated pyrazoline derivatives
  作者：Sharad N. Shelke、Ganesh R. Mhaske、Vasco D.B. Bonifácio、Manoj B. Gawande

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.072

  日期：2012.9

  A new series of fluorinated pyrazoles, 4a-e, were synthesized in good to excellent overall yields (65-82%) from the corresponding chalcones, 3a-e, by ultrasonic irradiation. The newly synthesized compounds were characterized and screened for their in vitro anti-bacterial, anti-fungal, and anti-tubercular activities against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antimicrobial activity of some (3-phenyl-5-(1-phenyl-3-aryl-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(pyridin-4-yl)methanones: new derivatives of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Satyender Kumar、Meenakshi、Sunil Kumar、Parvin Kumar

  DOI：10.1007/s00044-012-0045-7

  日期：2013.1

  A series of (3-phenyl-5-(1-phenyl-3-aryl-1H-pyrazol-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(pyridin-4-yl) methanones was synthesized by condensing suitably substituted chalcones, i.e., 3-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ones, and isoniazid in acetic acid. The structure of newly synthesized compounds has been established on the basis of analytical and spectral data. The new compounds were screened for antimicrobial activity and most of them showed good activity comparable with that of standard drugs ciprofloxacin and fluconazole. Compounds containing methoxy group showed high antimicrobial activity.