N-(furan-2-ylmethyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1268129-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(2-Furylmethyl)-2-oxo-2-phenylacetamideE
• CAS: 1268129-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: UINDKJYAIKUFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 苯甲酸 、 肼 、 potassium N-iodo p-toluenesulfonamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-(2-furylmethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  N-碘对甲苯磺酰胺钾（TsNIK，Iodamine-T）：一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂

  摘要：

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304656
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 咪唑 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可循环使用的聚合物支撑氧化剂在重氮化合物进料制备中促进的无卤烷基杂原子烷基化和环氧化

  摘要：

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。

  DOI：

  10.1002/chem.201500118

文献信息

• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• One-Pot Synthesis of α-Ketoamides from α-Keto Acids and Amines Using Ynamides as Coupling Reagents
  作者：Jianting Ma、Xue Cui、Junyu Xu、Yinfeng Tan、Yan Wang、Xuesong Wang、Youbin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02453

  日期：2022.3.4

  A one-pot strategy for α-keto amide bond formation have been developed by using ynamides as coupling reagents under extremely mild reaction conditions. Diversely structural α-ketoamides were afforded in up to 98% yield for 36 examples. This reaction features advantages such as practical coupling procedure, wide functional group tolerance, and extremely mild conditions and has potential applications

  通过在极其温和的反应条件下使用ynamides作为偶联试剂，开发了一种α-酮酰胺键形成的一锅法。对于 36 个实例，不同结构的 α-酮酰胺的产率高达 98%。该反应具有偶联过程实用、官能团耐受性广、条件极其温和等优点，在合成和药物化学中具有潜在的应用价值。
• Synthesis of α-Ketoamides from β-Ketonitriles and Primary Amines: A Catalyst-Free Oxidative Decyanation-Amidation Reaction
  作者：Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900900

  日期：2019.9.8

  A catalyst‐free oxidative decyanation–amidation reaction is developed for the synthesis of α‐ketoamides using β‐ketonitriles, primary amines, and hydrogen peroxide sodium carbonate adduct (Na2CO3·1.5H2O2). This method is a valuable and simple strategy for the decyanation reaction.

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Acylation of Isocyanides Accesses to α-Ketoamides with Air as a Sole Oxidant
  作者：Jia Xu、Xue Li、Xing-Yu Chen、Yu-Ting He、Jie Lei、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.3390/molecules28145342

  日期：——

  α-Ketoamide moieties, as privileged units, may represent a valuable option to develop compounds with favorable biological activities, such as low toxicity, promising PK and drug-like properties. An efficient silver-catalyzed decarboxylative acylation of α-oxocarboxylic acids with isocyanides was developed to derivatize the α-ketoamide functional group via a multicomponent reaction (MCR) cascade sequence

  α-酮酰胺部分作为特权单元，可能是开发具有良好生物活性的化合物的一个有价值的选择，例如低毒性、有前景的 PK 和类药物特性。开发了一种有效的银催化α-氧代羧酸与异氰化物的脱羧酰化反应，通过一锅多组分反应（MCR）级联序列衍生化α-酮酰胺官能团。以异氰化物、芳香族α-氧代羧酸类似物和水三种组分合成了一系列α-酮酰胺，收率适中。基于研究，银催化脱羧酰化证实酰胺部分的氧原子来自水和空气，作为整个过程的唯一氧化剂。