2-(2-methoxyphenyl)hexane-2-ol | 93308-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)hexane-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-phenyl)-hexanol-(2)；2-(2-Methoxyphenyl)hexan-2-ol
• CAS: 93308-50-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: QVABCSJUWASOQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(2-methoxyphenyl)hexane-2-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C–H硼烷基化选择性转化士的宁和1,2-二取代的苯

  摘要：

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.004
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)hexane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  纯净条件下有氧/室温兼容的 s 区段有机金属化学：将腈选择性转化为不对称醇的缺失合成工具

  摘要：

  Under neat conditions ：报道了在没有任何外部有机溶剂的情况下，s-嵌段有机金属试剂在有氧和室温下相容的双重加成到腈中。因此，通过一锅/两步模块化工艺将腈直接转化为不对称叔醇，无需繁琐且耗能的中途分离/纯化步骤。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201348

文献信息

• Introducing Deep Eutectic Solvents to Polar Organometallic Chemistry: Chemoselective Addition of Organolithium and Grignard Reagents to Ketones in Air
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201400889

  日期：2014.6.2

  Despite their enormous synthetic relevance, the use of polar organolithium and Grignard reagents is greatly limited by their requirements of low temperatures in order to control their reactivity as well as the need of dry organic solvents and inert atmosphere protocols to avoid their fast decomposition. Breaking new ground on the applications of these commodity organometallics in synthesis under more

  尽管它们具有巨大的合成相关性，但是极性有机锂和格氏试剂的使用受到其对低温的要求的极大限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和惰性气氛来避免它们快速分解。这些商品有机金属在更环保的条件下在合成中的应用开辟了新天地，这项工作引入了深层溶剂（DES）作为绿色替代介质，可在室温下在空气中对酮进行化学选择性加成。将它们在DES中的反应性与在纯水中观察到的反应性进行比较，表明烷基化试剂正在发生动态活化，与亲和水解相比，亲核加成更有利，
• Design of a New Chiral Deep Eutectic Solvent Based on 3-Amino-1,2-propanediol and Its Application in Organolithium Chemistry
  作者：Achille Antenucci、Matteo Bonomo、Simone Ghinato、Marco Blangetti、Stefano Dughera

  DOI：10.3390/molecules27238566

  日期：——

  for as the hydrogen bond donor (HBD) in the design of a new deep eutectic solvent (DES) with choline chloride acting as the hydrogen bond acceptor (HBA). The novel mixture was characterized and unambiguously classified as a DES. Furthermore, its synthetic usefulness was demonstrated in the room-temperature n-butyllithium-addition under air to carbonyl compounds and benzyl chloride. In some cases, pure

  一种手性甘油衍生物，即 3-氨基-1,2-丙二醇，被用作氢键供体 (HBD)，用于设计一种新型低共熔溶剂 (DES)，氯化胆碱作为氢键受体 (HBA) ). 新型混合物已被表征并明确归类为 DES。此外，它的合成用途在室温下正丁基锂在空气下加成羰基化合物和苄基氯得到证明。在某些情况下，纯产品（100% 转化率）是通过简单的提取后处理获得的，分离产率高达 72%，因此表明该程序作为挥发性有机溶剂中经典 Schenk 程序的绿色替代品的潜在实际用途用于合成叔醇。HBD 的手性，带有一个有趣的基本伯氨基，
• Continuous, stable, and safe organometallic reactions in flow at room temperature assisted by deep eutectic solvents
  作者：Florian F. Mulks、Bruno Pinho、Andrew W.J. Platten、M. Reza Andalibi、Antonio J. Expósito、Karen J. Edler、Eva Hevia、Laura Torrente-Murciano

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.004

  日期：2022.12

  This work demonstrates the first continuous, stable, and safe operation of organometallic reactions in flow under ambient conditions with high moisture tolerance and clogging resistance. The addition of deep eutectic solvents (DESs), such as glyceline (choline chloride/glycerol) and reline (choline chloride/urea), overcomes the previous limitations associated with the need for cryogenic conditions

  这项工作首次展示了在具有高耐湿性和抗堵塞性的环境条件下，有机金属反应在流动中的连续、稳定和安全运行。添加低共熔溶剂 (DES)，例如甘油（氯化胆碱/甘油）和重新碱（氯化胆碱/尿素），克服了之前与低温条件（长停留时间和高能量需求）和堵塞相关的限制. 不同溶剂的不混溶性导致分段流动，其中反应性有机底物分散在连续的含 DES 载体相中。该系统提供溶剂之间的紧密接触，有利于锂物质（副产品）溶解到 DES 相中，避免在各种条件下发生堵塞。此外，微流体秤提供出色的热管理（再循环流动模式）和高表面积/体积比，从而实现安全操作。通过选择两种有机锂和两种有机镁试剂以及不同的亚胺/酮底物，研究了 DES 的优势。
• Selective Transformation of Strychnine and 1,2-Disubstituted Benzenes by C–H Borylation
  作者：Yutaro Saito、Kotono Yamanoue、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.004

  日期：2020.4

  as natural products, pharmaceuticals, and π-conjugated systems are at the heart of constructing and modifying organic molecules, whereby the selectivity and predictability are of the utmost importance. Herein, we report the highly C3-selective C–H borylation of strychnine along with olefin isomerization, catalyzed by an iridium complex with a diphosphine ligand. This method enabled us to rapidly produce

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），
• Aerobic/Room‐Temperature‐Compatible <i>s</i> ‐Block Organometallic Chemistry in Neat Conditions: A Missing Synthetic Tool for the Selective Conversion of Nitriles into Asymmetric Alcohols
  作者：David Elorriaga、Fernando Carrillo‐Hermosilla、Blanca Parra‐Cadenas、Antonio Antiñolo、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202201348

  日期：2022.10.10

  Under neat conditions: The aerobic and room temperature compatible double addition of s-block organometallic reagents into nitriles, in the absence of any external organic solvent, is reported. Thus, direct conversion of nitriles into asymmetric tertiary alcohols is achieved through a one-pot/two-steps modular process, without tedious and energy consuming halfway isolation/purification steps needed

  Under neat conditions ：报道了在没有任何外部有机溶剂的情况下，s-嵌段有机金属试剂在有氧和室温下相容的双重加成到腈中。因此，通过一锅/两步模块化工艺将腈直接转化为不对称叔醇，无需繁琐且耗能的中途分离/纯化步骤。