(2S)-2-chloromethyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]aziridine | 765908-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-chloromethyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]aziridine
• 英文别名: 2-[(2S)-2-(chloromethyl)aziridin-1-yl]sulfonylethyl-trimethylsilane
• CAS: 765908-28-9
• 化学式: C₈H₁₈ClNO₂SSi
• 分子量: 255.841
• InChiKey: BIGDDSHFQCZNAB-HNHGDDPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.8-75.1 °C
• 沸点：
  325.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-chloromethyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]aziridine 在 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid [(S)-2-(2-amino-phenyl)-1-chloromethyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  一般由外消旋环氧化物催化合成高度对映体富集的末端氮丙啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460369
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-1-chloromethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonylamino)-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.07 g的产率得到(2S)-2-chloromethyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  一般由外消旋环氧化物催化合成高度对映体富集的末端氮丙啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460369

文献信息

• General Catalytic Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Terminal Aziridines from Racemic Epoxides
  作者：Sang Kyun Kim、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200460369

  日期：2004.7.26