3,3-Difluoro-2-methyl-5-hexen-2-ol | 158862-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Difluoro-2-methyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 3,3-Difluoro-2-methylhex-5-en-2-ol
• CAS: 158862-30-7
• 化学式: C₇H₁₂F₂O
• 分子量: 150.168
• InChiKey: SMAHWORYQUJAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯 在 甲基溴化镁 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 3,3-Difluoro-2-methyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogues having a halogen-or azido- substituted side chain

  摘要：

  一种具有公式I的化合物，其中R代表一个直链或支链、饱和或不饱和的烷基基团，含有4至12个碳原子，可选地取代为一个羟基基团，并且可能含有一个环结构，在其中至少有一个不带羟基基团的碳原子被一个或多个卤原子或偶氮基取代；以及I的前体药物，其中一个或多个羟基被掩蔽为在体内可以重新转化为羟基的基团，可以是纯形式或混合物。这些化合物表现出抗炎和免疫调节作用，以及在诱导细胞分化和抑制某些细胞不良增殖方面的强活性。这些化合物是通过氧化1(S),3(R)-双-(叔丁基二甲基硅氧基)-20(S)甲酰-9,10-去甲孕烷-5(E),7(E),10(19)-三烯，还原所得产物；烷基化还原产物，然后将烷基化产物暴露于三重态敏化光异构化来制备的。

  公开号：

  US05612325A1

文献信息

• NOVEL VITAMIN D ANALOGUES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0662953B1

  公开（公告）日：1997-06-18
• US5612325A
  申请人：——

  公开号：US5612325A

  公开（公告）日：1997-03-18
• [EN] NOVEL VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE VITAMINE D
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LØVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：WO1994007851A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) The invention relates to compound of formula (I) in which formula R stands for a straight or branched, saturated or unsaturated alkyl group containing from 4 to 12 carbon atoms optionally substituted with a hydroxy group, and possibly containing a ring structure, and in which at least one of the carbon atoms not bearing a hydroxyl group is substituted with one or more halogen atoms or an azido group; and prodrugs of (I) in which one or more of the hydroxy groups are masked as groups which can be reconverted to hydroxy groups $i(in vivo), in pure form or in mixtures. The compounds show antiinflammatory and immunomodulating effects as well as strong activity in inducing differentiation and inhibiting undesirable proliferation of certain cells.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, contenant de 4 à 12 atomes de carbone éventuellement substitués par un groupe hydroxy, et pouvant contenir une structure cyclique, et dans laquelle au moins un des atomes de carbone ne portant pas un groupe hydroxyle est substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou un groupe azido. La présente invention concerne également des précurseurs de médicament de la formule (I) dans laquelle un ou plusieurs des groupes hydroxy sont masqués en tant que groupes qui peuvent être reconvertis en groupes hydroxy $i(in vivo), sous forme pure ou de mélanges. Lesdits composés présentent des effets anti-inflammatoires et immunomodulateurs ainsi qu'une forte activité d'induction de la différenciation et d'inhibition de la prolifération indésirable de certaines cellules.
• Vitamin D analogues having a halogen-or azido- substituted side chain
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (L.o slashed.vens Kemiske Fabrik

  公开号：US05612325A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  A compound of formula I ##STR1## wherein R stands for a straight or branched, saturated or unsaturated alkyl group containing from 4 to 12 carbon atoms optionally substituted with a hydroxy group, and possibly containing a ring structure, and in which at least one of the carbon atoms not bearing hydroxyl group is substituted with one or more halogen atoms or an azido group; and prodrugs of I in which one or more of the hydroxy groups are masked as groups which can be reconverted to hydroxy groups in vivo, in pure form or in mixtures. The compounds show antiinflammatory and immunomodulating effects as well as strong activity in inducing differentiation and inhibiting undesirable proliferation of certain cells. The compounds are prepared by oxidizing 1(S),3(R)-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)formyl-9,10-seco-pregna-5( E),7(E),10(19)-triene, reducing the resulting product; alkylating the reduction product and then subjecting the alkylated product to triplet-sensitized photoisomerization.

  一种具有公式I的化合物，其中R代表一个直链或支链、饱和或不饱和的烷基基团，含有4至12个碳原子，可选地取代为一个羟基基团，并且可能含有一个环结构，在其中至少有一个不带羟基基团的碳原子被一个或多个卤原子或偶氮基取代；以及I的前体药物，其中一个或多个羟基被掩蔽为在体内可以重新转化为羟基的基团，可以是纯形式或混合物。这些化合物表现出抗炎和免疫调节作用，以及在诱导细胞分化和抑制某些细胞不良增殖方面的强活性。这些化合物是通过氧化1(S),3(R)-双-(叔丁基二甲基硅氧基)-20(S)甲酰-9,10-去甲孕烷-5(E),7(E),10(19)-三烯，还原所得产物；烷基化还原产物，然后将烷基化产物暴露于三重态敏化光异构化来制备的。