3-(4-Chloroanilino)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylpropan-1-one | 1021687-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Chloroanilino)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chloroanilino)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1021687-78-4
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂O
• 分子量: 378.901
• InChiKey: AWEFHHZKBWLNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 mesoporous silica nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以68%的产率得到3-(4-Chloroanilino)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅纳米颗粒（MSNs）是通过一锅三组分曼尼希反应合成β-氨基酮的有效且可重复使用的纳米催化剂†

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过酮，芳族醛和芳族胺的三组分曼尼希反应，介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs）在催化合成β-氨基酮中被证明是有效且可重复使用的。简单的反应条件加上简单的后处理，使得该方法成为合成此类β-氨基酮的绝佳选择。

  DOI：

  10.1039/c6ra02454h

文献信息

• Ethane-1,2-Diaminium Hydrogen Sulfate: Recyclable Organocatalyst for One-Pot Synthesis of β-Amino Ketones by a Three-Component Mannich Reaction
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Mehdi Khodaei、Masoumeh Mohammadi、Nasrin Babajani

  DOI：10.3184/174751914x13939287092503

  日期：2014.4

  found to exhibit high catalytic efficiency towards one-pot Mannich-type reactions of ketones with aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol. This method has the advantages of mild conditions, availability of starting materials, compatibility with a variety of functionalities, and simple work-up procedures. This catalyst also shows good recyclability and reusability.

  合成了 1,2-硫酸氢乙烷并通过 NMR 和元素分析技术对其进行了表征，发现对酮与芳香醛和芳香胺在乙醇中的一锅曼尼希型反应具有较高的催化效率。该方法具有条件温和、原料易得、与多种功能兼容、后处理程序简单等优点。该催化剂还显示出良好的可回收性和可重复使用性。
• Mesoporous silica nanoparticles (MSNs) as an efficient and reusable nanocatalyst for synthesis of β-amino ketones through one-pot three-component Mannich reactions
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohammad Zaman Kassaee、Mohammad Nejati-Shendi、Esmaiel Eidi、Qazale Taheri

  DOI：10.1039/c6ra02454h

  日期：——

  Mesoporous silica nanoparticles (MSNs) proved efficient and reusable in the catalytic synthesis of β-amino ketones, through three-component Mannich reaction of ketones, aromatic aldehydes and aromatic amines under solvent-free conditions. Simple reaction conditions coupled with simple work-ups, makes this methodology a superior option for the synthesis of such β-amino ketones.

  在无溶剂条件下，通过酮，芳族醛和芳族胺的三组分曼尼希反应，介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs）在催化合成β-氨基酮中被证明是有效且可重复使用的。简单的反应条件加上简单的后处理，使得该方法成为合成此类β-氨基酮的绝佳选择。