methyl (2S)-15-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadecanoate | 407630-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-15-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadecanoate
• 英文别名: methyl (2S)-15-azido-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentadecanoate
• CAS: 407630-61-9
• 化学式: C₂₆H₄₈N₄O₆
• 分子量: 512.69
• InChiKey: MFZWXOJMPJLPLC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-15-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadecanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl (2S)-15-amino-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体ω-官能化的C15α-氨基羧酸盐的合成。

  摘要：

  开发了合成对映体纯的ω-羟基，ω-羧基，ω-氧代和ω-氨基α-氨基酸和双-α-氨基酸的有效途径。ω-三苯甲基氧基δ，ε-不饱和α-氨基酸的合成是基于（2S）-2- [双（叔-丁氧基羰基）氨基] -5-氧戊酸甲酯与ω-三苯甲基氧基亚烷基三苯基膦的Wittig反应。氢化后，将ω-羟基α-氨基酸用作合成其他ω-官能化的α-氨基酸的原料。α-氨基酸或双-α-氨基酸的侧链的长度取决于用于制备膦烷的原料链烷二醇或二溴化物。

  DOI：

  10.1021/jo015768w
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 methyl (2S)-15-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体ω-官能化的C15α-氨基羧酸盐的合成。

  摘要：

  开发了合成对映体纯的ω-羟基，ω-羧基，ω-氧代和ω-氨基α-氨基酸和双-α-氨基酸的有效途径。ω-三苯甲基氧基δ，ε-不饱和α-氨基酸的合成是基于（2S）-2- [双（叔-丁氧基羰基）氨基] -5-氧戊酸甲酯与ω-三苯甲基氧基亚烷基三苯基膦的Wittig反应。氢化后，将ω-羟基α-氨基酸用作合成其他ω-官能化的α-氨基酸的原料。α-氨基酸或双-α-氨基酸的侧链的长度取决于用于制备膦烷的原料链烷二醇或二溴化物。

  DOI：

  10.1021/jo015768w

文献信息

• Synthesis of Enantiopure ω-Functionalized C15 α-Amino Carboxylates
  作者：Theodoros Markidis、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo015768w

  日期：2002.3.1

  bis-alpha-amino acids was developed. The synthesis of omega-trityloxy delta,epsilon-unsaturated alpha-amino acids was based on the Wittig reaction of methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate with omega-trityloxy alkylidene triphenylphosphoranes. After hydrogenation, the omega-hydroxy alpha-amino acid was used as starting material for the synthesis of other omega-functionalized alpha-amino

  开发了合成对映体纯的ω-羟基，ω-羧基，ω-氧代和ω-氨基α-氨基酸和双-α-氨基酸的有效途径。ω-三苯甲基氧基δ，ε-不饱和α-氨基酸的合成是基于（2S）-2- [双（叔-丁氧基羰基）氨基] -5-氧戊酸甲酯与ω-三苯甲基氧基亚烷基三苯基膦的Wittig反应。氢化后，将ω-羟基α-氨基酸用作合成其他ω-官能化的α-氨基酸的原料。α-氨基酸或双-α-氨基酸的侧链的长度取决于用于制备膦烷的原料链烷二醇或二溴化物。