3-formylphenyl trifluoromethanesulfonate | 17763-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-formylphenyl triflate；3-(Trifluoromethylsulfonyloxy)benzaldehyde；(3-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 17763-68-7
• 化学式: C₈H₅F₃O₄S
• 分子量: 254.187
• InChiKey: WXYQZJXGEJOKJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第二代棕榈内酯 A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001562
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 间羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到3-formylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a012

文献信息

• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Pd-catalyzed cross-coupling of 1,1-diborylalkanes with aryl triflates
  作者：Long-Can Cui、Zhen-Qi Zhang、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6ra09959a

  日期：——

  The Pd-catalyzed synthesis of benzylboronic esters through coupling of aryl triflates with 1,1-diborylalkane under ambient conditions is described.

  通过Pd催化的合成苄硼酸酯，通过芳基三氟甲烷与1,1-二硼基烷烃在常温下偶联的方法进行描述。
• A General and Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Protocol Using Weak Base and No Water: The Essential Role of Acetate
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.200900538

  日期：2009.8

  base, CsOAc, promotes Suzuki–Miyaura cross-coupling and related Pd-catalyzed reactions under anhydrous conditions as effectively as stronger bases. Aryl triflates exhibit unusual reaction rates, which are comparable to that of bromoarenes. A neglected six-membered transition-state model was proposed to give alternative insight into the key process of transmetalation.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  弱碱 CsOAc 在无水条件下与强碱一样有效地促进 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和相关的 Pd 催化反应。芳基三氟甲磺酸酯表现出不寻常的反应速率，可与溴芳烃相媲美。提出了一种被忽略的六元过渡态模型，以提供对金属转移关键过程的替代见解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Selective Arylation and Vinylation at the α Position of Vinylarenes
  作者：Yinjun Zou、Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/chem.201203646

  日期：2013.3.4

  styrene and vinylarenes, the aryl and vinyl groups routinely insert at the β position. However, selective insertion at the α position has been very rare. Herein, we provide a missing piece in the palette of Heck reaction, which gave >20:1 α selectivity. The key to our success is a new ferrocene 1,1′‐bisphosphane (dnpf) that carries 1‐naphthyl groups. Our mechanistic studies revealed that the high α selectivity

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。
• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Fluoroamination of Alkenes
  作者：Katrina M. Mennie、Steven M. Banik、Elaine C. Reichert、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.8b02143

  日期：2018.4.11

  Catalyst-controlled diastereoselectivity in the fluorination of chiral allylic amines enabled the preparation of highly enantioenriched 1,3-difluoro-2-amines bearing three contiguous stereocenters. The enantioselective catalytic method was applied successfully to other classes of multifunctional alkene substrates to afford anti-β-fluoropyrrolidines, as well as a variety of 1,2-oxyfluorinated products

  报道了通过手性芳基碘化物催化的烯丙胺氟化反应立体选择性合成顺-β-氟氮丙啶结构单元。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源以及 mCPBA 作为化学计量氧化剂，并提供了具有高非对映选择性和对映选择性的含氟立体中心的芳基乙胺衍生物。手性烯丙基胺氟化过程中催化剂控制的非对映选择性能够制备具有三个连续立体中心的高度对映体富集的 1,3-二氟-2-胺。对映选择性催化方法成功应用于其他类别的多功能烯烃底物，以提供抗β-氟吡咯烷以及各种1,2-氧氟化产物。