10-(Tetrahydropyranyloxy)decanal | 81965-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 10-(Tetrahydropyranyloxy)decanal
• 英文别名: 10-(tetrahydropyran-2'-yloxy)decanal；10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy) decanal；10-(Tetrahydropyranyl-oxy)decanal；10-(oxan-2-yloxy)decanal
• CAS: 81965-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: SOUSHZCNTSQXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(Tetrahydropyranyloxy)decanal 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 2,4-dinitrophenylhydrazone 、 磷酸 、 LCA(long chain aldehydes)-forming activity in Ulva pertusa fronds solubilized by Triton X-100 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (8Z,11Z)-8,11-heptadecadienal
  参考文献：
  名称：

  在绿藻 Ulva pertusa 中产生长链醛的酶系统的特异性

  摘要：

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80021-4
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 10-(Tetrahydropyranyloxy)decanal
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds XXXIX. A synthesis of .ALPHA.-methylene-.GAMMA.-lactones fused to medium and large rings by intramolecular cyclization of formylated allyl halides.

  摘要：

  与α-亚甲基-γ-内酯单元融合的碳环是通过将ω-甲酰化的β-乙氧基碳酰丙烯卤化物（4a-g）在N,N-二甲基甲酰胺中与低价铬试剂（由CrCl3和LiAlH4制备）通过分子内环化反应合成的。通过这种方法，融合中环（八元环）或大环（十二元和十四元环）系统的α-亚甲基-γ-内酯（5a、c和d）以良好到相当好的产率合成。然而，预计能形成十元碳环系统的甲酰化丙烯卤化物（4b），即使在高稀释反应条件下也只给出了与二十元环单元融合的二内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.28

文献信息

• Methylenephenylsulfone appended acetals and ketals: New class of carbonyl protective groups cleavable by DBU
  作者：S. Chandrasekhar、Sanjita Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00209-3

  日期：1998.4

  propane diol, readily obtainable by dihydroxylation of commercially available allylphenylsulfone, acts as an efficient and new protection reagent for both aldehydes and ketones. This protective group is elegantly removed by use of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU), under nonaqueous conditions.

  通过对市售的烯丙基苯基砜进行二羟基化可以很容易地获得3-苯基磺酰基1,2-丙二醇，它是醛和酮的一种有效的新型保护剂。在非水条件下，通过使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯（DBU）可以优雅地除去该保护基。
• Cyclopropyl Containing Fatty Acids as Mechanistic Probes for Cytochromes P450
  作者：Max J. Cryle、Paul R. Ortiz de Montellano、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo047985d

  日期：2005.4.1

  isomeric cyclopropyl cations. Ring opening of a radical intermediate in an oxidative transformation is expected to yield a single rearranged alcohol, whereas a cation isomerizes prior to ring opening, leading to two isomeric homoallylic alcohols. Oxidation of these probes by P450BM3 and P450BioI gives results consistent with a radical but not a cationic intermediate in fatty acid hydroxylation by these enzymes

  细胞色素P450引起脂肪族羟基化的机制一直是争论的主题，并提出了几种替代的机制。在这些研究中，各种含环丙基的化合物（自由基钟）可以在氧化时产生未排列和开环的产物，已成为这些研究的关键工具。在这项研究中，我们介绍了几种含环丙基的脂肪酸1a - 4a用它来探索能够进行脂肪酸羟化的P450的机制。由于异构环丙基阳离子的快速平衡，该探针能够区分自由基和阳离子中间体。预期在氧化转化中自由基中间体的开环会产生单个重排的醇，而阳离子在开环之前会异构化，导致生成两种异构的均烯丙基醇。这些探针被P450 BM3和P450 BioI氧化后得到的结果与这些酶在脂肪酸羟基化中的自由基中间体而不是阳离子中间体一致。未重排的和开环的产物的定量给出显着均匀的速率的（2-3）氧反弹×10个10小号-1。讨论了将环丙烷环引入脂肪酸中对羟基化的区域化学的影响。
• Selective oxidation of primary hydroxy groups in prinary-secondary diols
  作者：Renata Siedlecka、Jacek Skarzewski、Jacek Młochowski

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80102-r

  日期：1990.1

  The two-phase oxidation of primary-secondary diols with sodium hypochlorite, mediated by TEMPO, brings about selective oxidation at the primary position. Such 5 diols are oxidized to the corresponding hydroxyaldehydes.

  在TEMPO的介导下，次氯酸钠与次要二级二醇进行两相氧化，从而在主要位置上实现了选择性氧化。这样的5个二醇被氧化成相应的羟基醛。
• Chemoselective Reduction of Carbonyl Compounds with PMHS - ZnCl₂
  作者：S. Chandrasekhar、Y. Ravindra Reddy、C. Ramarao

  DOI：10.1080/00397919708003378

  日期：1997.7

  Abstract An inexpensive and safer reagent system comprising of PMHS and ZnCl2 has been developed for the selective reduction of carbonyl compounds to corresponding alcohols. IICT Communication No. 3732

  摘要 已开发出一种包含 PMHS 和 ZnCl2 的廉价且安全的试剂系统，用于将羰基化合物选择性还原为相应的醇。IICT 通讯第 3732 号
• A biomimetic approach to the synthesis of a mycolic acid motif
  作者：Cathryn H.S. Driver、Mohammed O. Balogun、Gianna Toschi、Jan A. Verschoor、Mark S. Baird、Lynne A. Pilcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.105

  日期：2010.2

  A new method for the stereoselective synthesis of the (R,R)-β-hydroxy-α-alkyl fatty acid fragment of mycolic acids, via an asymmetric anti-aldol reaction is reported. The ‘mycolic acid motif’ fragment was prepared in three steps and >98% ee.

  报道了一种通过不对称的抗-醛醇缩合反应立体选择性合成分支链霉菌酸的（R，R）-β-羟基-α-烷基脂肪酸片段的新方法。分三步制备“霉菌酸基序”片段，ee≥98％。