2,2-dibutylpiperidine | 92144-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dibutylpiperidine
• CAS: 92144-58-6
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• 分子量: 197.364
• InChiKey: UNZJSUUXGVQCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibutylpiperidine 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NH哌啶环收缩为吡咯烷的氧化重排方法

  摘要：

  我们开发了一种利用 PhI(OAc)2 氧化重排来收缩 N-H 哌啶环的方法。该反应形成亚胺离子中间体，该中间体被亲核试剂（例如NaBH4、H2O）有效捕获，产生相应的吡咯烷衍生物。此外，我们提出了一种由实验和密度泛函理论计算支持的离子机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400484
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3,4,5-四氢吡啶 、 正丁基锂 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到2,2-dibutylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereorational total synthesis of (.+-.)-porantherine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a030

文献信息

• Reaction of organolithium reagents with lactim ethers: preparation of cyclic 2-alkyl imines or 2,2-dialkyl amines
  作者：Charles A. Zezza、Michael B. Smith、Betsy A. Ross、Akwasi Arhin、Patricia L. E. Cronin

  DOI：10.1021/jo00197a013

  日期：1984.11
• ZEZZA, CH. A.;SMITH, M. B.;ROSS, B. A.;ARHIN, AKWASI;CRONIN, P. L. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4397-4399
  作者：ZEZZA, CH. A.、SMITH, M. B.、ROSS, B. A.、ARHIN, AKWASI、CRONIN, P. L. E.

  DOI：——

  日期：——
• RYCKMAN, D. M.;STEVENS, R. V., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 16, 4940-4948
  作者：RYCKMAN, D. M.、STEVENS, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• Stereorational total synthesis of (.+-.)-porantherine
  作者：David M. Ryckman、Robert V. Stevens

  DOI：10.1021/ja00250a030

  日期：1987.8
• 10.1002/adsc.202400484
  作者：Takashima, Mirei、Miyoshi, Makoto、Sako, Makoto、Arisawa, Mitsuhiro、Murai, Kenichi

  DOI：10.1002/adsc.202400484

  日期：——

  We have developed a method for ring contraction of N–H piperidines using oxidative rearrangement with PhI(OAc)2. The reaction forms iminium ion intermediates that are effectively trapped by nucleophiles (e.g., NaBH4, H2O) yielding the corresponding pyrrolidine derivatives. Additionally, we propose an ionic mechanism supported by experiments and density‐functional theory calculations.

  我们开发了一种利用 PhI(OAc)2 氧化重排来收缩 N-H 哌啶环的方法。该反应形成亚胺离子中间体，该中间体被亲核试剂（例如NaBH4、H2O）有效捕获，产生相应的吡咯烷衍生物。此外，我们提出了一种由实验和密度泛函理论计算支持的离子机制。