(R)-1-(2-methylcycloprop-1-enyl)-3-phenylpropan-1-ol | 908005-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-methylcycloprop-1-enyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(2-methylcycloprop-1-en-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol；(1R)-1-(2-methylcyclopropen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 908005-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RGUDBPNDUHQLCW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-methylcycloprop-1-enyl)-3-phenylpropan-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排的环丙烯烯基羰基酯合成功能化的亚烷基环丙烷

  摘要：

  来自不同取代的仲环丙烯基羰基醇的乙醇酸酯或甘氨酸酸酯首次涉及到爱尔兰-克莱森重排。该反应允许有效和立体选择性地获得具有α-羟基或α-氨基酸亚基的高度官能化的亚烷基环丙烷，其通过环外烯烃的非对映选择性加氢而成为取代的环丙烷的有价值的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01759
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylcycloprop-1-enyl)-3-phenylpropan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(R)-1-(2-methylcycloprop-1-enyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  加密光学活性的2H6-新戊烷的合成和立体化学分配

  摘要：

  手性分子绝对构型的确定是不对称合成的核心。在这里，我们用手性排列介质中的NMR光谱和六重氘代手性新戊烷的振动圆二色性光谱探讨了手性鉴别的光谱极限。该化合物的研究提出了严峻的挑战，因为其立体异构性仅是由于较小的质量差异所致。为了这个目的，我们选择制备的两种对映体2 ħ 6 - 1通过利用多官能中间体的简明合成。而在手性对齐媒体NMR光谱可用于前体表征至2 ħ 6 - 1，尽管1的二向色性短暂，但最终只能用VCD光谱法完成。通过将VCD光谱与用密度泛函理论计算的VCD光谱相匹配来分配这两种对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201505349

文献信息

• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• An Efficient, Facile, and General Stereoselective Synthesis of Heterosubstituted Alkylidenecyclopropanes
  作者：Ahmad Masarwa、Amnon Stanger、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.200702713

  日期：2007.10.22
• Stereodivergent Carbometalation Reactions of Cyclopropenylcarbinol Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol070974x

  日期：2007.6.1

  The diastereoselective formation of cyclopropylcarbinol from cyclopropenylcarbinol is very sensitive to the nature of the organometallic used for the carbometalation reaction. Both diastereoisomers can be obtained, at will, from the same precursor.
• Enantiomerically Pure Cyclopropenylcarbinols as a Source of Chiral Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.200600556

  日期：2006.6.12