2-methylene-3-methyl-3-methoxy-methyloxycyclopentanone | 79858-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-3-methyl-3-methoxy-methyloxycyclopentanone
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxy)-3-methyl-2-methylidenecyclopentan-1-one；3-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-methylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 79858-12-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KDKLBUJLBSTKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium di-n-butylcuprate 、 2-methylene-3-methyl-3-methoxy-methyloxycyclopentanone 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到二氢茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基-3-烷氧基戊酮作为反应中间体及其在合成二氢茉莉酮、顺式-茉莉酮和(±)-茉莉酮酮中的应用

  摘要：

  二氢茉莉酮和顺式茉莉酮是通过二正丁基铜酸锂和溴镁二-1-丁烯基铜酸分别与 2-亚甲基-3-甲基-3-甲氧基甲氧基环戊酮的迈克尔加成以高产率合成的。(±)-Jasmololone 也通过二烯基铜酸盐与 2-methylene-3-methyl-3-methoxymethyloxy-4-ethoxyethyloxycyclopentanone 的迈克尔加成合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1189

文献信息

• 2-METHYLENE-3-ALKOXYCYCLOPENTANONES AS REACTIVE INTERMEDIATES AND THEIR APPLICATION TO THE SYNTHESES OF DIHYDROJASMONE,<i>CIS</i>-JASMONE, AND (±)-JASMOLOLONE
  作者：Takashi Takahashi、Kimihiko Hori、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1981.1189

  日期：1981.8.5

  Dihydrojasmone and cis-jasmone were synthesized in high yields by the Michael addition of lithium di-n-butylcuprate and bromomagnesium di-1-butenylcuprate, respectively, to 2-methylene-3-methyl-3-methoxymethyloxycyclopentanone. (±)-Jasmololone was also synthesized by the Michael addition of dialkenylcuprate to 2-methylene-3-methyl-3-methoxymethyloxy-4-ethoxyethyloxycyclopentanone.

  二氢茉莉酮和顺式茉莉酮是通过二正丁基铜酸锂和溴镁二-1-丁烯基铜酸分别与 2-亚甲基-3-甲基-3-甲氧基甲氧基环戊酮的迈克尔加成以高产率合成的。(±)-Jasmololone 也通过二烯基铜酸盐与 2-methylene-3-methyl-3-methoxymethyloxy-4-ethoxyethyloxycyclopentanone 的迈克尔加成合成。