ethyl (E)-3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acrylate | 85960-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methyl-3-pyrrolyl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 85960-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: UZOKUNSZJHOZTG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acrylate 在 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl 2'-((N,N-dimethylamino)methyl)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of the unprotected cyclopropapyrroloindole A portion using the 3,3'-bipyrrole strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a025
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl (E)-3-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤药CC-1065的初步研究：3,4-二取代的吡咯和3,3'-联吡咯

  摘要：

  描述了使用山梨酸乙酯和对甲苯磺酰基甲基异氰化物的三步合成官能化的，分化的3,3'-联吡咯。

  DOI：

  10.1039/c39830000026

文献信息

• A Palladium(II)-Catalyzed CH Activation Cascade Sequence for Polyheterocycle Formation
  作者：Stephen P. Cooper、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201501037

  日期：2015.5.26

  Polyheterocycles are found in many natural products and are useful moieties in functional materials and drug design. As part of a program towards the synthesis of Stemona alkaloids, a novel palladium(II)‐catalyzed CH activation strategy for the construction of such systems has been developed. Starting from simple 1,3‐dienyl‐substituted heterocycles, a large range of polycyclic systems containing pyrrole

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。
• A new approach to porphobilinogen and its analogs
  作者：Christine Y. de Leon、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00469-9

  日期：1997.6

  The van Leusen pyrrole synthesis was used to assemble three potential precursors of porphobilinogen, one of which was converted to the natural product using a new method for the direct alkylation of beta-hydroxymethylpyrroles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of the unprotected cyclopropapyrroloindole A portion using the 3,3'-bipyrrole strategy
  作者：Philip Magnus、Timothy Gallagher、James Schultz、Yat Sun Or、T. P. Ananthanarayan

  DOI：10.1021/ja00243a025

  日期：1987.4
• Initial studies on the synthesis of the antitumour agent CC-1065: 3,4-disubstituted pyrroles and 3,3′-bipyrroles
  作者：Philip Magnus、Yat-Sun Or

  DOI：10.1039/c39830000026

  日期：——

  A three-step synthesis of functionalized, differentiated 3,3′-bipyrroles using ethyl sorbate and p-tolylsulphonylmethyl isocyanide is described.

  描述了使用山梨酸乙酯和对甲苯磺酰基甲基异氰化物的三步合成官能化的，分化的3,3'-联吡咯。