10-O-hexadecyl-1-p-toluenesulfonyloxydecane | 791124-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-O-hexadecyl-1-p-toluenesulfonyloxydecane
• 英文别名: 10-Hexadecoxydecyl 4-methylbenzenesulfonate；10-hexadecoxydecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 791124-54-4
• 化学式: C₃₃H₆₀O₄S
• 分子量: 552.903
• InChiKey: CUUHGHZNXASZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-O-hexadecyl-1-p-toluenesulfonyloxydecane 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-(10-Hexadecyloxy-decane-1-sulfonylmethyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  癸烯醇磷酸阿拉伯糖的砜和次膦酸类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  分枝杆菌可生物合成富含富含阿拉伯呋喃糖残基的多糖的细胞壁结构。这些阿拉伯呋喃糖残基的来源是癸癸酚磷酸阿拉伯糖（1），这是分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶的供体底物。先前我们已经证明1 C-膦酸酯7的类似物阻止了分枝杆菌的生长，并且该化合物目前正在接受结核菌感染小鼠的功效测试。我们在这里描述了1的其他类似物的合成和测试，这些类似物包含砜（8-14）或次膦酸（15-19）部分代替了磷酸二酯功能。在体外针对结核分枝杆菌菌株H（37）Rv筛选这些化合物显示，尽管其中一些化合物具有低至中等的活性，但没有一个具有7种有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.014
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 18-冠醚-6 、 水 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 10-O-hexadecyl-1-p-toluenesulfonyloxydecane
  参考文献：
  名称：

  癸烯醇磷酸阿拉伯糖的砜和次膦酸类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  分枝杆菌可生物合成富含富含阿拉伯呋喃糖残基的多糖的细胞壁结构。这些阿拉伯呋喃糖残基的来源是癸癸酚磷酸阿拉伯糖（1），这是分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶的供体底物。先前我们已经证明1 C-膦酸酯7的类似物阻止了分枝杆菌的生长，并且该化合物目前正在接受结核菌感染小鼠的功效测试。我们在这里描述了1的其他类似物的合成和测试，这些类似物包含砜（8-14）或次膦酸（15-19）部分代替了磷酸二酯功能。在体外针对结核分枝杆菌菌株H（37）Rv筛选这些化合物显示，尽管其中一些化合物具有低至中等的活性，但没有一个具有7种有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.014

文献信息

• Derivatives of branched-chain lipophilic molecules and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030186897A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention discloses novel phospho-derivatives of branched-chain lipophilic molecules useful for permeabilizing biological barriers and for inhibiting tumor growth. The invention further discloses pharmaceutical compositions comprising said molecules and their uses.

  本发明揭示了新型分支链亲脂分子的磷酸衍生物，可用于渗透生物屏障和抑制肿瘤生长。本发明还揭示了包含该分子的制药组合物及其用途。
• Derivatives of branch-chain lipophilic molecular and uses thereof
  申请人：Kozak Alexander

  公开号：US20070135381A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Novel phospho-derivatives of branched-chain lipophilic molecules useful for permeabilizing biological barriers and for inhibiting tumor growth are disclosed. Pharmaceutical compositions comprising said molecules and their uses are also disclosed.

  本发明公开了新型支链脂溶性分子的磷酸衍生物，其可用于渗透生物屏障并抑制肿瘤生长。同时，还公开了包含该分子的制药组合物及其用途。
• DERIVATIVES OF BRANCHED-CHAIN LIPOPHILIC MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：D-Pharm Ltd.

  公开号：EP1305322B1

  公开（公告）日：2010-01-13
• US7186703B2
  申请人：——

  公开号：US7186703B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• US7687483B2
  申请人：——

  公开号：US7687483B2

  公开（公告）日：2010-03-30