1-(tetrahydro-2'-pyranyloxy)-11-hexadecyne | 73784-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2'-pyranyloxy)-11-hexadecyne
• 英文别名: 2-(hexadec-11-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(Hexadec-11-yn-1-yl)oxy]oxane；2-hexadec-11-ynoxyoxane
• CAS: 73784-65-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: QXJIYZDQFVIKOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2'-pyranyloxy)-11-hexadecyne 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 顺式-11-十六烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  在半枝莲果胶上原位合成钯纳米颗粒作为非均相催化剂，用于水中的Heck偶联，硝基酚和炔烃的还原

  摘要：

  这项研究开发了一种有效的方法，以Cycla barbata果胶为绿色还原和稳定剂原位合成钯纳米粒子（PdNP）。PdNP @果胶纳米复合材料已通过分析技术（如紫外可见，FTIR，EDX，XRD，SEM，HR-TEM和STEM映射）得到了很好的表征。发现晶体PdNP的分布范围为1–25 nm，最高频率为6–12 nm。PdNP @果胶对水介质中的Heck偶联反应表现出优异的可回收催化活性。研究了纳米粒子的动力学和可循环性，以催化还原o-，m-和p。-硝基苯酚。结果显示出良好的催化效率，并成功进行了5次循环，且收效不大。特别地，该纳米复合材料被用作催化剂，以KOH / DMF作为氢化源，将炔烃转化为顺式烯烃。该反应也被有效地用于性信息素的合成，包括小菜蛾（Plutella xylostella）（（Z）-11-十六碳烯-1-基乙酸酯）和Cylas formicarius（（Z）-3-十二碳烯-1-基（E）-2）。

  DOI：

  10.1039/d0nj05032f
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-(tetrahydro-2'-pyranyloxy)-11-hexadecyne
  参考文献：
  名称：

  水稻螟螟（鳞翅目：螟蛾科）合成性信息素的实用合成及田间应用

  摘要：

  水稻螟螟是亚洲、欧洲和大洋洲国家水稻、玉米和小麦作物的常见和主要严重害虫。其性信息素由三种类似的化合物组成，即 (Z)-hexadec-11-enal (1)、(Z)-octadec-13-enal (2) 和 (Z)-hexadec-9-enal (3) ，作为长链脂肪族内部顺式烯基醛。为了对水稻螟进行经济和广泛的害虫防治管理，需要一种通用且有效的合成策略。描述了使用通用合成路线合成具有高总产率的顺式链烯醛的通用且有效的合成方法。选择市售的廉价脂肪族二醇作为起始材料。采用两个关键步骤以优异的产率合成长链脂肪族内顺式烯烃，包括在不使用高极性非质子助溶剂的情况下对末端炔烃进行烷基化，以及用于以优异的立体选择性还原内部炔烃的通用顺式选择性半氢化。田间试验结果表明，合成性信息素混合物对捕获水稻螟虫非常有效。

  DOI：

  10.1155/2020/5632534

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2015176020A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。
• Sex Pheromone of Lonomia obliqua: Daily Rhythm of Production, Identification, and Synthesis
  作者：Paulo H. G. Zarbin、Lisete M. Lorini、Bianca G. Ambrogi、Diogo M. Vidal、Eraldo R. Lima

  DOI：10.1007/s10886-006-9246-1

  日期：2007.2.15

  The sex pheromone of Lonomia obliqua Walker (Lepidoptera: Saturniidae) was studied in the laboratory. All female calling occurred during the scotophase. Most females (70.6%) called first within 24 hr of eclosion. Calling varied with age of female, with older (5- to 6-day-old) females calling earlier in the scotophase and for longer durations than younger (0- to 1-day-old) females. The sex pheromone

  在实验室研究了Lonomia obliqua Walker（鳞翅目：Saturniidae）的性信息素。所有女性呼唤都发生在近摄阶段。大多数女性（70.6％）在性病发作后的24小时内称其为首次。通话时间随女性年龄而变化，年龄较大（5至6天大）的女性在近视阶段较早（0至1天年龄）的女性进行呼叫的时间更长。在通话高峰期提取了1至3天大的处女女性的性信息素腺。Y-嗅觉仪生物测定法显示雄性对含有雌性腺提取物的滤纸有明显的吸引力。提取物的气相色谱-电造影检测（GC-EAD）表明存在至少两种可能的信息素成分。气相色谱-质谱法分析主要的GC-EAD活性峰，表明乙酸十六碳烯酯；化学衍生化表明delta11不饱和。（E）-和（Z）-11-十六碳烯基乙酸酯的合成样品是通过利用锂化学方法将10-溴-1-癸醇和1-己炔偶合而获得的。将天然化合物的二甲基二硫化物衍生物与合成化学品的保留时间进行比较，证实了天然化合物
• Inhibition of pheromone action in<i>Sesamia nonagrioides</i>by Haloacetate analogues
  作者：Magi Riba、Matilde Eizaguirre、Albert Sans、Carmen Quero、Angel Guerrero

  DOI：10.1002/ps.2780410205

  日期：1994.6

  AbstractThe electrophysiological activity of some halogenated analogues of the major component of the sex pheromone of the corn stalk borer Sesamia nonagrioides Lef. (1) is presented. The analogues comprise a series of fluoro‐, chloro‐ and bromoacetate analogues4–10 as well as trifluoromethyl ketone 11. The fluoro derivatives 4–6 displayed remarkable electro‐antennogram (EAG) intrinsic activities in comparison with the parent acetate 1, while the remaining analogues elicited significantly lower response. The compounds have also been tested as inhibitors of the sex pheromone perception in EAG and in the field. In the laboratory. fluoro analogues 4–6 were better inhibitors than chloro derivatives 7–9, which in turn behaved similarly to the bromoacetate 10. Trifluoromethyl ketone 11, however, was a poor inhibitor of the pheromone action. In the field, baits of mixtures of compounds 5–11 with the corn stalk borer pheromone in 10:1 ratio inhibited the concomitant attraction of the clover cutworm moth Scotogramma irifolii Rott., while the difluoro analogue 5, trichloroacetate 9 and trifluoromethyl ketone 11 also diminished the number of catches of the armyworm Mythimna unipuncta Haw. The monofluoroacetate 4. trifluoro analogue 6 and bromo derivative 10 significantly disrupted the pheromone action of the corn borer, whereas trifluoromethyl ketone 11 synergistically increased the number of males attracted to the pheromone trap alone. Addition of 11 to baits containing the corn borer pheromone caught S. nonagrioides selectively with regard to the other habitat‐sharing species M. unipuncta and S. trifolii.
• Mithran, S.; Mamdapur, V. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 755 - 756
  作者：Mithran, S.、Mamdapur, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Kovalev, B. G.; Matveeva, E. D.; Stan, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1728 - 1733
  作者：Kovalev, B. G.、Matveeva, E. D.、Stan, V. V.、Vovk, G. A.、Yudin, L. G.、Kost, A. N.

  DOI：——

  日期：——