ethyl (E)-4-bromo-3-ethoxy-2-butenoate | 35471-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-bromo-3-ethoxy-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-3-ethoxy-2-butenoate；ethyl (E)-4-bromo-3-ethoxybut-2-enoate
• CAS: 35471-23-9
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: FYYMWILFRUUBCX-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-143 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-bromo-3-ethoxy-2-butenoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Ethyl 6-(4-chlorophenyl)-3-ethoxy-6-oxo-2,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Ethyl 6-Aryl-3-ethoxy-6-oxo-2,4-hexadienoates.

  摘要：

  通过[3-(乙氧羰基)-2-乙氧-2-丙烯叉基]三苯基膦烷(3a和3b)和胂烷(3c)与水合乙二醛(5)的Witting反应以及6-芳基-3-乙氧基-6-羟基-2,4-己二烯酸乙酯(9)与负载于二氧化硅上的活性二氧化锰氧化反应，已经制备了生物学上有趣的乙基6-芳基-3-乙氧基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(1)。1a与3c反应得到3-(4-氯苯甲酰基)-1,2-反式(和顺式)-双(1-乙氧基-2-乙氧羰乙烯基)环丙烷(6和7)。当1a在室温下与浓盐酸和四氢呋喃的1:5混合物处理时，以46%的产率得到3-羟基-6-氧-2,4-己二烯酸酯(10a)。将1b与三氟乙酸处理，得到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮(12)，产率为53%，同时得到10b，产率为28%。当1a与乙醇钾的1N溶液处理时，分别以33%和28%的产率得到12和2H-吡喃衍生物(13)。在质子酸存在下，1a与氨水和一级胺反应，以良好的产率得到2-氧-1,2,5,6-四氢吡啶(14)。讨论了6、12、13和14的形成机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.885
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-丁烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到ethyl (E)-4-bromo-3-ethoxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  3-Alkoxypyrroles by reduction of alkoxypyrrolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a038

文献信息

• Cyclopentenones from Allylidene Triphenylphosphoranes and α-Halocarbonyl compounds
  作者：Minoru Hatanaka、Yuichiro Himeda、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80029-6

  日期：1991.1

  Allylidene triphenylphosphorane 3 reacted with α-haloketones and α-halothioesters to give 2-ethoxycyclopentadienes via a [3+2] annulation process in the presence of base. Mild acid treatment of the 2-ethoxycyclopentadienes provided a new route to cyclopentenones.

  亚烷基三苯基磷烷3与α-卤代酮和α-卤代硫代酯反应，在碱的存在下，通过[3 + 2]环化过程得到2-乙氧基环戊二烯。2-乙氧基环戊二烯的弱酸处理为环戊烯酮提供了一条新途径。
• PYRAZOLE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：NAZARÉ Marc

  公开号：US20110039829A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein R1; R2; Z; A; B; D; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable, e.g., for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; Z; A; B; D; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血小板聚集作用，从而具有抗血栓作用，并适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞性疾病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，并且通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。本发明还涉及公式I的化合物的制备过程，它们的使用，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• Novel benzopyranylpyrrolinone derivatives
  申请人：RECHERCHE SYNTEX FRANCE SA

  公开号：EP0377966A2

  公开（公告）日：1990-07-18

  Compounds of the formula wherein: R₁ is cyano or nitro; R₂ and R₃ are independently hydrogen or lower alkyl; and R₄ is alkyl; alkenyl; optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl; -(CH₂)mOR₂ or -(CH₂)mN(R₂)₂; wherein m is an integer of 1-5 and R₂ is as defined above; or a pharmaceutically acceptable ester or acid addition salt thereof; are smooth muscle relaxants, particularly useful in the treatment of hypertension.

  式中的化合物 其中 R₁ 是氰基或硝基； R₂ 和 R₃ 独立地为氢或低级烷基；以及 R₄ 是烷基；烯基；任选取代的苯基或苯基低级烷基；-(CH₂)mOR₂ 或-(CH₂)mN(R₂)₂；其中 m 是 1-5 的整数，R₂ 如上文所定义； 或其药学上可接受的酯或酸加成盐； 是平滑肌松弛剂，尤其适用于治疗高血压。
• A Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Furyl-, 2-Thienyl- and 2-Pyrrolylacetates by Cyclodehydration of g-Functionalized a,b-Unsaturated Ketones
  作者：Ikuo Ueda、Tomikazu Kawano、Toru Ogawa、Saiful Md. Islam

  DOI：10.3987/com-99-s141

  日期：——
• Radical allylation of α-silylacetic esters
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00764-y

  日期：1995.10

  Allylation of the radical generated from alpha-silyl-alpha-phenylselenoacetic esters with various allyltributyltin substrates led to good yields of the corresponding homoallylsilanes. A study on the nature of the radical thus generated was performed using comparative allylation rates with electronically different allyltributyltin compounds. Finally, these homoallylsilanes were converted into the corresponding homoallylic-1,2-diols after reduction of the ester function and oxidation of the C-Si bond.