(E10,E12,E14)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol | 122182-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E10,E12,E14)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol
• 英文别名: (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol
• CAS: 122182-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: MCHQISQIMHEGAY-ICDJNDDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E10,E12,E14)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以83%的产率得到(E,E,E)-10,12,14-Hexadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta

  摘要：

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6227
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.59h， 生成 (E10,E12,E14)-Hexadeca-10,12,14-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta

  摘要：

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6227

文献信息

• DOOLITTLE, R. E.;BRABHAM, A.;TUMLINSON, J. H., J. CHEM. ECOL., 16,(1990) N, C. 1131-1153
  作者：DOOLITTLE, R. E.、BRABHAM, A.、TUMLINSON, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• US3969384A
  申请人：——

  公开号：US3969384A

  公开（公告）日：1976-07-13
• US9981898B1
  申请人：——

  公开号：US9981898B1

  公开（公告）日：2018-05-29
• Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta
  作者：Xin Chen、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1055/s-2000-6227

  日期：——

  Short, efficient syntheses yielding products of very high isomeric purity have been developed for (10E,12E,14E)-hexadeca-10,12,14-trienal 1 and the (10E,12E,14Z)-isomer 2, the key pheromone components of the tobacco hornworm moth Manduca sexta. The penultimate (EEZ)-trienol, and aldehyde 1, were freed from isomeric impurities by selective reaction of the impurities with tetracyanoethylene. (EEE)-Aldehyde 2 was prepared by Wittig reaction of (2E,4E)-hexa-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide with 10-acetoxydecanal, deprotection, selective crystallization of the (EEE)-trienol from the resulting mix of isomers, and oxidation. The yield of the (EEE)-trienol was increased further by iodine-catalyzed isomerization of the mix of isomers in the liquor, and further recrystallization.

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。