2-(methyl(phenyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide | 865076-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl(phenyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-[methyl(phenyl)amino]-N-(tosylmethyl)acetamide；2-(N-methylanilino)-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]acetamide
• CAS: 865076-78-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: SNYMKVSTRNUQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl(phenyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide 、 丙二酸二甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到dimethyl 2-((2-(methyl(phenyl)amino)acetamido)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-Catalyzed N-Amidomethylation of Secondary and Primary Anilines with TosMIC

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03910
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 N,N-二甲基苯胺 在 水 、 dioxide titanium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到2-(methyl(phenyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的非均相C–H功能化：使用可回收的二氧化钛（TiO 2）催化剂的氧化多组分反应

  摘要：

  可见光介导的异构C–H功能化 叔胺 提供各种α-氨基的通道 酰胺类。已经开发出氧化的，二氧化钛催化的Ugi型三组分反应，其中催化剂 可以回收利用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c3gc40587g

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Amino Imides from Tertiary Amines: Ugi-Type Three-Component Assemblies Involving Direct Functionalization of sp³ C−Hs Adjacent to Nitrogen Atoms
  作者：Xin Ye、Chunsong Xie、Yuanyuan Pan、Laihong Han、Tian Xie

  DOI：10.1021/ol101576q

  日期：2010.10.1

  from tertiary amines through copper-catalyzed three-component reactions involving the direct functionalization of sp3 C−Hs adjacent to nitrogen atoms. This reaction has demonstrated a tolerance to a wide range of functionalizations and can be performed under very mild conditions. A plausible mechanism has been proposed in which an Ugi-type cascade assembly has been included.

  α-氨基酰亚胺可通过铜催化的三组分反应直接从叔胺中获得，该反应涉及与氮原子相邻的sp 3 CH的直接官能化。该反应显示出对多种官能化的耐受性，并且可以在非常温和的条件下进行。已经提出了一种可行的机制，其中包括了Ugi型叶栅组件。
• DEAD-Promoted Oxidative Ugi-Type Reaction Including an Unprecedented Ugi Amidation Assisted by Dicarboxylic Acids
  作者：Jiankun Wang、Yilin Sun、Guangji Wang、Le Zhen

  DOI：10.1002/ejoc.201701323

  日期：2017.11.16

  A mild and metal-free DEAD-promoted oxidative Ugi-type reaction of tertiary amines has been demonstrated, giving facile access to α-amino amides and imides with diverse functional groups in good isolated yields. This Ugi-type approach achieves an unprecedented synthesis of α-amino amide analogues with the assistance of dicarboxylic acids, but not water, for the introduction of carbonyl oxygen of the

  已经证明了温和且无金属的 DEAD 促进的叔胺氧化 Ugi 型反应，可以轻松获得具有不同官能团的 α-氨基酰胺和酰亚胺，并具有良好的分离产率。这种 Ugi 类型的方法在二羧酸的帮助下实现了前所未有的 α-氨基酰胺类似物合成，而不是水，用于引入酰胺部分的羰基氧。机理研究表明，二元羧酸很容易发生分子内环化，而不是 Mumm 重排，从而提供所需的酰胺，同时释放一分子酸酐。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylanilines with isocyanides
  作者：Itziar Guerrero、Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1039/c7cc09872c

  日期：——

  An efficient ligand-free Fe-catalyzed oxidative Ugi-type reaction toward the assembly of α-amino amides and short peptides is described. The reaction proceeds through the α-C(sp3)–H oxidation of N,N-dimethylanilines and further nucleophilic attack of the resulting iminium species by isocyanides. Additive screening showed that judicious choice of the carboxylic acid could lead to the formation of α-amino

  描述了一种有效的无配体铁催化的α-氨基酰胺和短肽组装的氧化Ugi型反应。反应通过N，N-二甲基苯胺的α-C（sp 3）-H氧化和异氰化物对所得亚胺基团的进一步亲核进攻而进行。添加剂筛选显示，对羧酸的明智选择可能导致通过3组分反应形成α-氨基酰亚胺。该过程操作简便，并且与各种敏感的功能组兼容。
• The Dark Side of Isocyanides: Visible-Light Photocatalytic Activity in the Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds
  作者：Camilla Russo、Jussara Amato、Gian Cesare Tron、Mariateresa Giustiniano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02378

  日期：2021.12.17

  harness aromatic isocyanides as visible-light photocatalysts in the α-amino C(sp3)–H functionalization is herein presented. Actually, the three-component cross-dehydrogenative coupling of aromatic tertiary amines with isocyanides and water leads to amide products under very mild conditions in high yields and with a good substrate scope. While the reaction with aromatic isocyanides proceeds upon direct

  本文提出了在 α-氨基 C(sp 3 )-H 官能化中利用芳族异氰化物作为可见光光催化剂的可能性。实际上，芳族叔胺与异氰化物和水的三组分交叉脱氢偶联在非常温和的条件下以高产率和良好的底物范围产生酰胺产物。虽然与芳香族异氰化物的反应在直接光激发下进行，但脂肪族异氰化物能够与芳香胺形成光敏电子-供体-受体复合物。此外，芳香族异氰化物的催化负载的使用促进了N的氧化偶联-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有一系列不同的（原）亲核试剂，产率良好至极好，从而为开发新型高度可调的有机可见光光催化剂提供了概念验证.
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol400317v

  日期：2013.5.3

  Oxidative three-component reactions for the direct synthesis of α-amino amides and imides from tertiary amines have been developed. These reactions involve the functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms via mild aerobic oxidation using visible light photoredox catalysis. The protocols are applicable to a wide range of amines and isocyanides, as well as water and carboxylic acids

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。