4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole | 266337-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-phenethyl-4-tosyloxazole；4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 266337-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: JTYHMUYDRNPIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到5-(2-Phenylethyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  New routes to 5-substituted oxazoles

  摘要：

  由对甲苯基甲基异氰酸酯和羧酸氯化物或通过二元离子化学反应制备的 5-取代的 4-对甲苯磺酰噁唑在超声波的促进下发生脱磺反应，生成 5-单取代的噁唑。

  DOI：

  10.1039/a908987j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 potassium phosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑与对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 之间的碱促进反应：4,5-二取代恶唑的简便合成

  摘要：

  我们在此开发了 N-酰基苯并三唑和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 之间的碱促进环化反应，得到 4,5-二取代恶唑。在 3 当量的 K 3 PO 4 存在下，两种容易获得的起始原料在 N,N-二甲基甲酰胺中于 80 °C 反应，得到 28 个 4-甲苯磺酰基- 5-芳基、-烷基或-烯基取代的恶唑，产率中等至高。

  DOI：

  10.1055/a-2352-4950

文献信息

• A [3+2] Cyclization of Siloxyalkynes and Isocyanides for the Synthesis of Oxazoles
  作者：An Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1610402

  日期：2019.3

  A mild and efficient [3+2] cyclization of siloxyalkynes for the synthesis of aromatic heterocycles is developed. It is a new addition to the cyclization reactions of these versatile species. In the presence of TBAF as promoter, siloxyalkynes react with electron-withdrawing isocyanides to form a range of oxazole products. In this reaction, siloxyalkynes contribute the C–O unit for the cyclization, which

  开发了一种温和有效的 [3+2] 环化甲硅烷氧基炔烃，用于合成芳香杂环。它是这些多功能物种环化反应的新成员。在 TBAF 作为促进剂的存在下，甲硅烷氧基炔烃与吸电子异氰化物反应形成一系列恶唑产物。在该反应中，甲硅烷氧基炔烃为环化贡献了 C-O 单元，这与之前典型的例子不同，它是一个双碳贡献者。机理研究提供了对涉及乙烯酮中间体的机理的见解。基于机理洞察，另一种催化系统也被证明对相同的转化是有效的。
• New routes to 5-substituted oxazoles
  作者：Matthew S. Addie、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a908987j

  日期：——

  Ultrasound-promoted desulfonylation of 5-substituted 4-tosyloxazoles, prepared from tosylmethyl isocyanide and carboxylic acid chlorides or by dianion chemistry, leads to 5-monosubstituted oxazoles.

  由对甲苯基甲基异氰酸酯和羧酸氯化物或通过二元离子化学反应制备的 5-取代的 4-对甲苯磺酰噁唑在超声波的促进下发生脱磺反应，生成 5-单取代的噁唑。
• 10.1055/a-2352-4950
  作者：You, Hui、Liu, Daming、Pan, Mengni、Shen, Yue、Li, Yang、Li, Wanfang

  DOI：10.1055/a-2352-4950

  日期：——

  We herein developed a base-promoted cyclization reaction between N-acyl benzotriazoles and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to afford 4,5-disubstituted oxazoles. In the presence of 3 equiv of K3PO4, the two readily available starting materials reacted in N,N-dimethylformamide at 80 °C to give 28 examples of 4-tosyl-5-aryl, -alkyl, or -alkenyl-substituted oxazoles in moderate to high yields

  我们在此开发了 N-酰基苯并三唑和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 之间的碱促进环化反应，得到 4,5-二取代恶唑。在 3 当量的 K 3 PO 4 存在下，两种容易获得的起始原料在 N,N-二甲基甲酰胺中于 80 °C 反应，得到 28 个 4-甲苯磺酰基- 5-芳基、-烷基或-烯基取代的恶唑，产率中等至高。