1-(4-ethoxy-phenyl)-3-phenyl-propane-1,3-dione | 59258-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-ethoxy-phenyl)-3-phenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Aethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1,3-dion；1-(4-Ethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 59258-75-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: QNAFTSNHBOUFGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  441.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 1-(4-ethoxy-phenyl)-3-phenyl-propane-1,3-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到difluoroboron1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkyl chain length effects on solid-state difluoroboron β-diketonate mechanochromic luminescence

  摘要：

  固态二氟硼δ-²-二酮染料显示出可逆的机械变色发光（ML）。为了测试烷基链长度对固态光致发光和 ML 的影响，制备了一系列具有二苯甲酰甲烷（dbm）配体和烷氧基取代基（âOR）的染料 BF2dbmOR，其中 R = CnH2n+1 和 n = 1、2、3、5、6、12、14、16、18。对溶液和固态下的发射特性进行了研究。在 CH2Cl2 溶液中，染料的荧光光谱和寿命几乎相同；而在固态下，作为粉末、薄膜或旋铸膜，不同样品的发射最大值和寿命也不同。在室温下监测了石英表面涂抹粉末的固态 ML 发射光谱与时间的函数关系。恢复时间一般随烷基链长度的增加而增加，从几分钟（n = 3）到几天（n = 18）不等。长链类似物（n = 6、12、14、16、18）在石英上即使经过数月也不能完全恢复到原来的退火发射状态，尽管其动态与基质有关。固态染料还通过 XRD 和 DSC（粉末）以及 AFM（旋塑薄膜）进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c1jm00067e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 对乙氧基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-(4-ethoxy-phenyl)-3-phenyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple approach to aggregation-induced emission in difluoroboron dibenzoylmethane derivatives

  摘要：

  The first example of an AIE active BF(2)dbm derivative with a single dimethylamino group connecting to the phenyl ring was revealed. It also showed capability of sensing HCI gas both in solution and in the solid state. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.099

文献信息

• Bradley; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2363
  作者：Bradley、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• US6448304B1
  申请人：——

  公开号：US6448304B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• A simple approach to aggregation-induced emission in difluoroboron dibenzoylmethane derivatives
  作者：Junyi Hu、Zhen He、Zhi Wang、Xiaoyu Li、Jingsong You、Ge Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.099

  日期：2013.8

  The first example of an AIE active BF(2)dbm derivative with a single dimethylamino group connecting to the phenyl ring was revealed. It also showed capability of sensing HCI gas both in solution and in the solid state. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkyl chain length effects on solid-state difluoroboron β-diketonate mechanochromic luminescence
  作者：Nguyen D. Nguyen、Guoqing Zhang、Jiwei Lu、Arianna E. Sherman、Cassandra L. Fraser

  DOI：10.1039/c1jm00067e

  日期：——

  Solid-state difluoroboron β-diketonate dyes display reversible mechanochromic luminescence (ML). To test the effects of alkyl chain length on solid state photoluminescence and ML, a series of dyes, BF2dbmOR, with dibenzoylmethane (dbm) ligands and alkoxyl substituents (–OR) were prepared, where R = CnH2n+1 and n = 1, 2, 3, 5, 6, 12, 14, 16, 18. Emission properties were investigated in solution and in the solid state. Fluorescence spectra and lifetimes were nearly identical for dyes in CH2Cl2 solution; whereas, in the solid state, as powders, thin films or spin cast films, emission maxima, and lifetimes were different among the samples. Solid-state ML emission spectra were monitored at room temperature as a function of time for smeared powders on quartz surfaces. The recovery time generally increased with alkyl chain length, ranging from minutes (n = 3) to days (n = 18). Longer chain analogues (n = 6, 12, 14, 16, 18) did not fully return to the original annealed emissive state even after months on quartz, though the dynamics are substrate dependent. Solid-state dyes were also investigated by XRD and DSC (powders), and by AFM (spin cast films).

  固态二氟硼δ-²-二酮染料显示出可逆的机械变色发光（ML）。为了测试烷基链长度对固态光致发光和 ML 的影响，制备了一系列具有二苯甲酰甲烷（dbm）配体和烷氧基取代基（âOR）的染料 BF2dbmOR，其中 R = CnH2n+1 和 n = 1、2、3、5、6、12、14、16、18。对溶液和固态下的发射特性进行了研究。在 CH2Cl2 溶液中，染料的荧光光谱和寿命几乎相同；而在固态下，作为粉末、薄膜或旋铸膜，不同样品的发射最大值和寿命也不同。在室温下监测了石英表面涂抹粉末的固态 ML 发射光谱与时间的函数关系。恢复时间一般随烷基链长度的增加而增加，从几分钟（n = 3）到几天（n = 18）不等。长链类似物（n = 6、12、14、16、18）在石英上即使经过数月也不能完全恢复到原来的退火发射状态，尽管其动态与基质有关。固态染料还通过 XRD 和 DSC（粉末）以及 AFM（旋塑薄膜）进行了研究。