ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate | 223526-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}benzoate；ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 223526-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: PDWGCHHHZZAGFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-allyl-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular azomethine ylide–alkene cycloaddition approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model

  摘要：

  The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline core found in the Martinella alkaloids was constructed through an intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition. Some chemical manipulations of the tricycle are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00315-5
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• Tandem Long Distance Chain-Walking/Cyclization via RuH₂(CO)(PPh₃)₃/Brønsted Acid Catalysis: Entry to Aromatic Oxazaheterocycles
  作者：Rodrigo Bernárdez、Jaime Suárez、Martín Fañanás-Mastral、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03499

  日期：2016.2.19

  A novel route to 1,3-oxazaheterocycles based on cooperative Ru–H/Brønsted acid catalysis is reported. The use of the commercially available RuH2(CO)(PPh3)3 complex allows for an efficient long distance chain-walking process while the Brønsted acid is responsible for generation of an electrophilic iminium ion which is trapped intramolecularly by an alcohol moiety. The alcohol, besides its nucleophilic

  据报道，一种基于Ru-H /Brønsted酸协同催化的1,3-恶唑杂环的新途径。使用市售的RuH 2（CO）（PPh 3）3络合物可实现有效的长距离链走过程，而布朗斯台德酸负责产生亲电子的亚胺离子，该离子被醇部分分子内捕获。醇除了具有亲核功能外，在Ru催化剂的稳定化中也起着重要作用。
• Radical‐Polar Crossover Annulation: A Platform for Accessing Polycyclic Cyclopropanes
  作者：John A. Milligan、Kevin L. Burns、Anthony V. Le、Viktor C. Polites、Zheng‐Jun Wang、Gary A. Molander、Christopher B. Kelly

  DOI：10.1002/adsc.201901051

  日期：2020.1.7

  to the cyclopropanation of olefins that are embedded within bicyclic scaffolds. Whereas these systems are notoriously recalcitrant toward classical cyclopropanation approaches, RPC cyclopropanation can be executed with ease, leading to polycarbocyclic and polyheterocyclic cyclopropanes. The cyclopropanation proceeds through a photoredox‐enabled Giese‐type radical addition followed by an intramolecular

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）工艺提供了具有挑战性的环空解决方案。在本文中，我们描述了一种嵌入双环支架内的烯烃的环丙烷化方法。众所周知，这些系统对经典的环丙烷化方法难以抗拒，而RPC环丙烷化可以轻松实施，从而形成多碳环和多杂环环丙烷。环丙烷化的过程是通过添加光致氧化还原的Giese型自由基进行的，然后在新戊基离去基团上进行分子内阴离子取代反应。
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• Enantioenriched α-Vinyl 1,4-Benzodiazepines and 1,4-Benzoxazepines via Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydrofunctionalizations of Alkynes and Allenes
  作者：Álvaro Velasco-Rubio、Rodrigo Bernárdez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01268

  日期：2021.8.6

  Benzofused seven-membered heterocycles such as 1,4-benzo[e]diazepines (1,4-BZDs) and 1,4-benzo[e]oxazepines (1,4-BZOs) were efficiently synthesized by Rh-catalyzed hydrofunctionalization of internal alkynes and allenes in good to excellent yields. The asymmetric hydroamination of (aminomethyl)anilines gave rise to 3-vinyl-1,4-BZDs with excellent enantioselectivities. Orthogonal N-deprotection of 1

  苯并稠合七元杂环如 1,4-苯并[ e ]二氮杂 (1,4-BZDs) 和 1,4-苯并[ e ] 氧氮杂 (1,4-BZOs)炔烃和丙二烯的产率非常好。（氨基甲基）苯胺的不对称加氢胺化产生具有优异对映选择性的 3-vinyl-1,4-BZD。1,4-BZD 的正交N-脱保护允许轻松进入 V 2受体拮抗剂 Lixivaptan的高级吡咯并苯二氮卓代谢物。

表征谱图