ethyl 4-(3-phenylpropyl)benzoate | 959023-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 4-(3-phenylpropyl)benzoate
• 英文别名: 4-(3-Phenylpropyl)benzoic acid, ethyl ester
• CAS: 959023-25-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: LYAKCWANBKUMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3chloro-pyridyl)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-(3-phenylpropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  锌的机械化学活化及其在根岸交叉偶联中的应用

  摘要：

  据报道，锌的形式独立活化，同时产生有机锌物质，并通过机械化学方法参与根岸交叉偶联反应。报道的方法对 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联表现出广泛的底物范围，并且对许多重要的官能团具有耐受性。该方法可以为从贱金属原位生成有机金属化合物及其通过机械化学方法参与合成反应提供广泛的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201806480

文献信息

• Copper-Catalyzed Boron-Selective C(sp²)–C(sp³) Oxidative Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Alkyltrifluoroborates Involving a Single-Electron Transmetalation Process
  作者：Siyi Ding、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02524

  日期：2016.2.5

  A rapid and highly selective oxidative cross-coupling reaction between readily available and shelf-stable arylboronic acids and primary or secondary potassium alkyltrifluoroborates was devised and developed, which works under mild conditions using copper(II) acetate as the catalyst and silver oxide as the oxidant. Initial experimental results indicate that a single-electron transmetalation process

  设计并开发了一种易于使用且易于储存的芳基硼酸与烷基三氟硼酸钾仲烷基钾或仲烷基硼酸钾之间的快速且高度选择性的氧化交叉偶联反应，该反应在温和的条件下以乙酸铜（II）为催化剂，氧化银为氧化剂而起作用。初步的实验结果表明，涉及单电子重金属化过程。这种方法有效地绕过了与烷基硼酸酯的传统交叉偶联反应相关的问题，从而为构建C（sp 2）–C（sp 3）键提供了一种补充方法。
• Metal-Reductant-Free Electrochemical Nickel-Catalyzed Couplings of Aryl and Alkyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Robert J. Perkins、Alexander J. Hughes、Daniel J. Weix、Eric C. Hansen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00232

  日期：2019.8.16

  attractive approach for the synthesis of complex molecules at both small and large scale, two barriers for large-scale applications have remained: the use of stoichiometric metal reductants and a need for amide solvents. In this communication, new conditions that address these challenges are reported. The nickel-catalyzed reductive cross-coupling of aryl bromides with alkyl bromides can be conducted in a

  尽管还原性交叉电化学偶联是小规模和大规模合成复杂分子的一种有吸引力的方法，但仍存在大规模应用的两个障碍：化学计量的金属还原剂的使用和对酰胺溶剂的需求。在本通信中，报告了应对这些挑战的新条件。镍催化的芳基溴化物与烷基溴化物的交叉还原偶联反应可以在分开的电化学槽中进行，使用乙腈作为溶剂，二异丙基胺作为牺牲性还原剂，以提供合成有用的收率（22-80％）。另外，使用配体4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2'-叔吡啶和4,4'-二叔丁基的组合-丁基-2,2'-联吡啶对于实现高收率至关重要。
• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• Synthesis of Alkyl Indium Reagents by Using Unactivated Alkyl Chlorides and Their Applications in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Halides
  作者：Bing-Zhi Chen、Man-Ling Zhi、Chuang-Xin Wang、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00441

  日期：2018.4.6

  An efficient method for the preparation of alkyl indium reagents by using unactivated and cheap alkyl chlorides as substrates in the presence of indium and LiI was developed. The thus-formed alkyl indium species effectively underwent palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides with wide functional group tolerance.

  开发了一种通过在铟和LiI存在下使用未活化廉价的烷基氯化物作为底物来制备烷基铟试剂的有效方法。如此形成的烷基铟物种与具有宽泛的官能团耐受性的芳基卤化物有效地经历了钯催化的交叉偶联反应。
• A Practical Method for Continuous Production of sp3‐Rich Compounds from (Hetero)Aryl Halides and Redox‐Active Esters
  作者：Eiichi Watanabe、Yiding Chen、Oliver May、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201905048

  日期：2020.1.2

  practically useful coupling reaction between aromatic halides and redox-active esters was realized by nickel catalysis through the use of a packed zinc bed column in continuous flow. Multiple reuse of the column showed a negligible decrease in efficiency, affording high space/time yields. A wide range of substrates, including a number of heteroaryl halides and polyfunctional materials were coupled in generally

  通过使用连续流动的填充锌床塔，通过镍催化实现了芳族卤化物和氧化还原活性酯之间的实用偶联反应。色谱柱的多次重复使用显示效率的降低可忽略不计，从而提供了高的空间/时间产率。包括许多杂芳基卤化物和多官能材料在内的多种底物以通常良好的产率偶联。较长时间的大规模实验进一步证明了该系统的鲁棒性。