N,N′-(hexane-1,6-diyl) bis(2-bromoethanamide) | 6722-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-(hexane-1,6-diyl) bis(2-bromoethanamide)
• 英文别名: N,N'-(Hexane-1,6-diyl)bis(2-bromoacetamide)；2-bromo-N-[6-[(2-bromoacetyl)amino]hexyl]acetamide
• CAS: 6722-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 358.073
• InChiKey: CHDUDPDGNJVDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷基二甲基叔胺 、 N,N′-(hexane-1,6-diyl) bis(2-bromoethanamide) 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective and broad spectrum amphiphilic small molecules to combat bacterial resistance and eradicate biofilms

  摘要：

  膜活性两性小分子选择性杀死细菌而不伤害哺乳动物细胞，分散已形成的生物膜并减少细菌的抗药性发展。

  DOI：

  10.1039/c5cc05159b
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以99%的产率得到N,N′-(hexane-1,6-diyl) bis(2-bromoethanamide)
  参考文献：
  名称：

  Selective and broad spectrum amphiphilic small molecules to combat bacterial resistance and eradicate biofilms

  摘要：

  膜活性两性小分子选择性杀死细菌而不伤害哺乳动物细胞，分散已形成的生物膜并减少细菌的抗药性发展。

  DOI：

  10.1039/c5cc05159b

文献信息

• 一类新型双三酰胺有机化合物的制备及其用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN106631879A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一类含CHON元素的酰胺有机化合物，可应用于铀(U(VI))/钍(Th(IV))分离、钚(Pu(IV))/铀(U(VI))、镧(Ln(III))/锕(Ac(III))分离及裂片元素锝(Tc(VII))的分离，属于放射性废物处理领域。该酰胺类化合物经多步合成，快速简便，目标产品产率均在80‑99%，经济高效。该类有机化合物含有对称双三酰胺基团，并具有对称双三脚架结构，通过改变双三酰胺之间碳链的长短控制对Th(IV)及U(VI)的萃取能力；此外，通过调节酰胺氮原子上的烷基(R)碳链增强其与水不互溶，使其溶于芳香类，烷基类，含卤素溶剂等，从而应用于液液萃取流程。该类有机化合物能够在高酸度条件下用于Th(IV)/U(VI)分离，无三相形成，因Th(IV)和Pu(IV)具有相似的化学性质，在同等条件下，还可实现Pu(IV)/U(VI)分离。此外，还可实现Ln(III)/Ac(III)分离，并对Re(VII)也具有较高的分配比。
• Selective Extraction and Complexation Studies for Thorium(IV) with Bis-triamide Extractants: Synthesis, Solvent Extraction, EXAFS, and DFT
  作者：Jinyang Kang、Rulei Wu、Long Li、Haiyang Hu、Yu Fan、Yongdong Jin、Chao Huang、Jing Chen、Chao Xu、Chuanqin Xia

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01660

  日期：2021.9.20

  that Th(IV) was extracted as different species under different HNO3 concentrations, in which the slopes were 2.08 ± 0.20, 1.61 ± 0.03, and 1.54 ± 0.03 for L1 and 2.37 ± 0.22, 2.07 ± 0.17, and 1.76 ± 0.18 for L2 under 0.1, 1.0, and 3.0 M HNO3, respectively. A continuous variation method (Job plot) illustrated a 1.5:1 ligand/thorium (L/Th) ratio in a methanol phase, indicating that L1/L2 and Th(IV) could

  设计并合成了三种辛基延长的双三酰胺萃取剂 ( L1 – L3 )，用于在煤油-HNO 3系统中选择性溶剂萃取 Th(IV) 而非 U(VI) 。L1和L2表现出良好的萃取性能和对 Th(IV) 的选择性超过 U(VI)，并在 10 分钟内达到萃取平衡。在从 0.1 到 3.0 M的很宽的 HNO 3浓度范围内，L1和L2的 Th(IV) 对 U(VI) (SF Th/U )的分离系数范围从 12.1 ± 1.6 到 123.0 ± 20.2 和 15.2 ±分别为 2.4 至 88.1 ± 14.9。斜率分析表明，在不同的 HNO 下，Th(IV) 被提取为不同的物种3个浓度，其中，所述斜坡是2.08±0.20，1.61±0.03，和1.54±0.03对L1和2.37±0.22，2.07±0.17，而对于1.76±0.18 L2在0.1，1.0和3.0M的HNO 3分别。连续变化方法（作业图）说明甲醇相中配体/钍
• Confronting the Threat: Designing Highly Effective bis-Benzimidazolium Agents to Overcome Biofilm Persistence and Antimicrobial Resistance
  作者：Maude Petit、Jérémie Tessier、Célia Sahli、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00289

  日期：2023.11.10

  exhibited robust antimicrobial activity while maintaining a high level of selectivity compared with mammalian cells. Our investigations revealed significant antibiofilm activity, as these compounds rapidly acted against established biofilms. In addition, bis-benzimidazolium compounds exhibited consistent results in resistance development and cross-resistance studies. Consequently, amphiphilic bis-benzimidazolium

  这项研究的目的是采取初步措施开发新型抗生素，以解决不断升级的抗菌和细菌持久性问题，特别是与生物膜相关的问题。我们的方法涉及模拟阳离子抗菌肽的结构特征。为了避免耐药性的发展，我们设计了一个双苯并咪唑鎓盐库，它以非特异性方式选择性地靶向微生物膜。为了探索它们的结构-活性关系，我们使用这些化合物对已知对传统抗生素具有耐药性的各种病原体进行了实验，包括革兰氏阳性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素屎肠球菌（VRE）和革兰氏阳性菌。阴性大肠杆菌（E. coli）。值得注意的是，与哺乳动物细胞相比，两种双苯并咪唑鎓盐表现出强大的抗菌活性，同时保持高水平的选择性。我们的研究揭示了显着的抗生物膜活性，因为这些化合物迅速对抗已形成的生物膜。此外，双苯并咪唑化合物在耐药性发展和交叉耐药性研究中表现出一致的结果。因此，两亲性双苯并咪唑鎓盐有望成为对抗耐药性相关感染的潜在候选物。
• Modified therapeutic agents, stapled peptide lipid conjugates, and compositions thereof
  申请人：THE CALIFORNIA INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US10039809B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Methods and compositions are provided for extending the half-life of a therapeutic agent. A modified therapeutic agent (mTA) comprises a therapeutic agent, a staple, and a half-life extending molecule. The mTAs disclosed herein may be used to treat a disease or a condition in a subject in need thereof.

  提供了延长治疗剂半衰期的方法和组合物。改性治疗剂（mTA）由治疗剂、主食和延长半衰期分子组成。本文公开的 mTA 可用于治疗有需要的受试者的疾病或病症。
• Membrane Active Small Molecules Show Selective Broad Spectrum Antibacterial Activity with No Detectable Resistance and Eradicate Biofilms
  作者：Jiaul Hoque、Mohini M. Konai、Spandhana Gonuguntla、Goutham B. Manjunath、Sandip Samaddar、Venkateswarlu Yarlagadda、Jayanta Haldar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00443

  日期：2015.7.23

  Treating bacterial biofilms With conventional antibiotics is limited due to ineffectiveness of the drugs and higher propensity to develop bacterial resistance. Development of new classes of antibacterial therapeutics with alternative mechanisms of action has become imperative. Herein, we report the design, synthesis, and biological evaluations of novel membrane,active small molecules featuring two positive charges, four nonpeptidic,amide groups, and variable hydro, phobic/hydrophilic (amphiphilic) character. The biocides synthesized via a facile methodology not only displayed good antibacterial activity against wild-type bacteria but also showed high activity against various drug-resistant bacteria such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin-resistant Enterococcus faecium (VRE), and beta-lactam-resistant Klebsiella pneumoniae. Further, these biocides not only inhibited the formation of biofilms but also disrupted the established S. aureus and E. coli biofilms. The membrane-active biocides hindered the propensity to develop bacterial resistance. Moreover; the biocides showed negligible toxicity against mammalian cells and thus bear potential to be used as therapeutic agents.