3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；3',4-Dimethoxy-chalkon；1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenone；1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: FUXQAGDIFDLZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,3-Dibromo-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES

  摘要：

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110046147A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.3%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  In vitro photodynamic treatment of cancer cells induced by aza-BODIPYs

  摘要：

  我们从商业产品出发，以相当高的产率合成了两种杂氮-BODIPY光敏剂（PSs，化合物 7 和 8），其结构的每个吡咯单元上都有一个碘原子，并对两种人类癌细胞系（HCT116 和 SKOV3）进行了体外测试，以评估它们的光动力功效。用不同浓度的 7 或 8 处理细胞培养物并培养所需时间后，用红光发光二极管（LED）装置照射细胞两小时；然后用 MTT 法测定细胞的死亡程度。除杀灭效果外，研究人员还对新型 PS 进行了研究，以确定与光动力功效有关的其他参数，如对光漂白的耐受性、单线态氧产生率、荧光量子产率、细胞吸收和在细胞内的定位，最后还对细胞凋亡进行了流式细胞分析。从整体结果来看，这些氮杂-BODIPYs 的 IC50 值低于微摩尔浓度，而且具有更多有趣的特征，因此可以被认为是很有前途的光敏剂。事实上，这些分子已被证明：(a) 对光漂白相当稳定；(b) 能产生良好的单线态氧；(c) 对细胞的穿透力强，在细胞液中分布广泛。此外，由于单线态氧的产生率很高，凋亡细胞达到了 30%，这使得我们可以假定体内光致脱色疗法的炎症效应很低；因此，这些氮杂-BODIPYs 在体内的应用可能是可行的。

  DOI：

  10.1039/d0pp00026d

文献信息

• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of New 3-substituted 4-(4-methyloxy phenyl)-1<i>H</i>-Pyrrole Derivatives
  作者：Xiaoping Zhan、Lan Lan、Yuankui Zhang、Jian Chen、Kai Zhao、Shuai Wang、Yuxuan Xin、Zhenmin Mao

  DOI：10.1002/bkcs.10653

  日期：2016.2

  A new series of 3‐substituted 4‐(4‐methyloxy phenyl)‐1H‐pyrrole derivatives were synthesized and biologically evaluated for potential anticancer activity. Fifteen targeted compounds showed high selectivity toward normal cells and cancer cells: that is, all targeted compounds had no obvious cytotoxicity toward normal human cells (HUVEC and NIH/3T3), but some compounds exhibited broad‐spectrum proliferation

  合成了一系列新的3-取代的4-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡咯衍生物，并对其生物学潜力进行了评估。15种靶向化合物对正常细胞和癌细胞具有高选择性：也就是说，所有靶向化合物对正常人细胞（HUVEC和NIH / 3T3）都没有明显的细胞毒性，但有些化合物对筛选出的癌细胞具有广谱增殖抑制活性线。在这些吡咯衍生物中，化合物3b和3o对MG-63细胞系显示出有效的抗癌活性，IC 50值分别为14.9和12.7μM。其他吡咯衍生物也显示出有希望的增殖抑制活性，包括针对A375的3d（IC 50 = 18.6μM ），针对MGC80-3的化合物3f和3j（IC 50 = 19.9μM ）和针对MGC80-3的化合物3o（IC 50 = 11.9μM ）。由于已开发的吡咯衍生物显示出强大的抗癌活性和高选择性，因此这一新系列的吡咯衍生物可以被视为进一步开发有效和安全的抗癌药物的有前途的先导化合物。
• Visible light catalyzed reaction of α-bromochalcones with chalcones: direct access to the urundeuvine scaffold
  作者：Bhupal Singh Karki、Mukund M. D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c8ob01881b

  日期：——

  The α-keto vinyl radicals generated from α-bromochalcones under visible light photoredox catalyzed conditions were trapped by chalcones. The subsequent intramolecular cyclization of the resulting benzylic radicals led to the synthesis of dihydronaphthalenes, which were conveniently oxidized to the corresponding naphthalenes. The strategy was adopted successfully for synthesizing derivatives of urundeuvine

  在可见光光氧化还原催化条件下，α-溴查耳酮生成的α-酮乙烯基自由基被查耳酮捕获。所得苄基基团的随后分子内环化导致二氢萘的合成，其被方便地氧化成相应的萘。该策略已成功采用，用于合成尺und蛇形查尔酮的衍生物，否则只能从天然来源获得。
• Organocatalyzed Biomimetic Selective Reduction of C=C Double Bonds of Chalcones
  作者：Vishwa Deepak Tripathi、Anand Mohan Jha

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21480

  日期：——

  Reduction of carbon-carbon double bonds in compounds such as carbonyls, imines, and olefins are of great importance in chemistry, biology and as well as from the industrial perspective. Reduction of double bond-containing such compounds and various other α,β-unsaturated systems via hydrogenation often involves the use of metal catalysts [1,2] or stoichiometric amount of metal hydrides [3,4]. Several

  羰基、亚胺和烯烃等化合物中碳-碳双键的还原在化学、生物学和工业方面都具有重要意义。通过氢化还原含双键的此类化合物和各种其他 α,β-不饱和系统通常涉及使用金属催化剂 [1,2] 或化学计量的金属氢化物 [3,4]。在绿色催化领域也报道了几种烯烃的无金属催化加氢[5-9]。所得产品是药物化学中的重要框架，可直接应用于药物发现过程。α,β 不饱和系统的碳碳双键的还原是非常重要的合成转化，但这一特定步骤是一个棘手的步骤，因为 (a) 1,2 和 1，4-还原很容易同时发生 (b) 两种途径中的任何一种的选择性低和 (c) 通常不能容忍对金属氢化条件敏感的官能团，例如酯、硝基和腈基。因此，为该反应开发一种温和、催化、一锅法、化学选择性和绿色的方法是非常重要的。查尔酮因其广泛的生物活性而被广泛报道，包括抗疟 [10]、抗癌 [11,12]、抗结核 [13]、心血管 [14]、抗利什曼 [15]、抗有丝分裂
• Divergent Strategy for the Diastereoselective Synthesis of the Tricyclic 6,7-Diaryltetrahydro-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromene Core via Pt(IV)-Catalyzed Cycloaddition of <i>o</i>-Quinone Methides and Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Kanokpish Chuayboonsong、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03086

  日期：2017.3.3

  A divergent strategy for the synthesis of the tricyclic 6,7-diaryltetrahydro-6H-benzo[c]chromene core was successfully developed. The 2,3-trans, 2,4-cis trisubstituted chroman moiety was formed via highly efficient and stereoselective Pt(IV)-catalyzed cycloaddition reactions of the corresponding quinone methides with chalcones. Subsequent steps provided the common diene alcohol, which underwent BF3·Et2O-mediated

  成功开发了一种合成三环6,7-二芳基四氢-6 H-苯并[ c ]色烯核心的不同策略。2,3-反式，2,4-顺式三取代的苯并二氢吡喃部分是通过相应的醌甲基化物与查耳酮的高效且立体选择性的Pt（IV）催化的环加成反应形成的。随后的步骤提供了普通的二烯醇，其经过BF 3 ·Et 2 O介导的Et 3 SiH还原和使用Ru（II）催化剂进行的烯烃闭环复分解（RCM）。最后两个步骤的顺序为使C6和C10a处的立体化学结果多样化提供了一种方法。