diethyl (3-fluorobenzoyl)phosphonate | 55004-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3-fluorobenzoyl)phosphonate
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl-(3-fluorophenyl)methanone
• CAS: 55004-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₄FO₄P
• 分子量: 260.202
• InChiKey: NWWQWQIUTJJBLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-fluorobenzoyl)phosphonate 在 三乙烯二胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 、 亚磷酸三乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (3-fluorobenzoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011

文献信息

• Enantioselective vinylogous aldol reaction of acylphosphonates with 3-alkylidene oxindoles
  作者：Manish K. Jaiswal、Sanjay Singh、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d1ob00140j

  日期：——

  phosphonates has been described. The hydrogen bonding ability of the bifunctional thiourea catalyst allows simultaneous dual activation of a vinylogous oxindole nucleophile and an acylphosphonate electrophile, affording hydroxyphosphonato-3-alkylidene-2-oxindoles as aldol adducts in high yields (up to 92%) with excellent stereocontrol (up to 99% ee).

  已经描述了一种用于产生手性叔 α-羟基膦酸盐的简单策略，该策略集成了两个高度生物学相关的支架，即 3-亚烷基-2-羟吲哚和膦酸盐。双功能硫脲催化剂的氢键结合能力允许同时双重活化乙烯基羟吲哚亲核试剂和酰基膦酸酯亲电试剂，以高产率（高达 92%）和优异的立体控制（高达至 99% ee)。
• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。
• Organocatalytic Highly Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketophosphonates and Nitromethane
  作者：Tanmay Mandal、Sampak Samanta、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol070209i

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] The first organocatalytic highly enantioselective nitroaldol reaction of alpha-ketophosphonates and nitromethane has been realized by using cupreine (2) or 9-O-benzylcupreine (3) as the catalyst. Both catalysts are highly reactive and highly enantioselective. alpha-Hydroxy-beta-nitrophosphonates have been synthesized in good yields and excellent enantioselectivities (>or=90% ee) at a low

  [反应：见正文]通过使用铜嘌呤（2）或9-O-苄基铜嘌呤（3）作为催化剂，实现了α-酮膦酸酯和硝基甲烷的第一个有机催化高对映选择性的硝基羟醛反应。两种催化剂都是高反应性和高对映选择性的。α-羟基-β-硝基膦酸酯已在低催化剂负载量（5 mol％）下以良好的产率和优异的对映选择性（>或= 90％ee）合成。在完全保留立体化学的情况下，这些硝基羟醛产物可被还原为生物学上显着的β-氨基-α-羟基膦酸酯。
• Studies on Organophosphorus Compounds; 99: A Novel Stereoselective Synthesis of Dialkyl (Z)-1-Alkyl-2-ethoxycarbonyl-2-formylaminoeth-1-enylphosphonates
  作者：Weisheng Huang、Yixin Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1055/s-1997-1164

  日期：1997.2

  Cu2O-Catalyzed reaction of ethyl isocyanoacetate with dialkyl 1-oxoalkylphosphonates afforded predominantly dialkyl (Z)-1-alkyl-2-ethoxycarbonyl-2-formylaminoeth-1-enylphosphonates.

  Cu2O催化的乙基异氰基乙酸酯与双烷基1-氧代烷基膦酸酯的反应主要生成双烷基(Z)-1-烷基-2-乙氧羰基-2-氨基乙烯基膦酸酯。
• Synthesis of tertiary propargylic phosphonates by addition of trialkynylaluminum reagents to acyl phosphonates and investigation of their antimicrobial activities
  作者：Mohammad Shakhawoat HOSSAIN、Sıdıka ÇAKIR POLAT、Ayşe Betül KARADUMAN、Mustafa YAMAÇ、Ayhan Sıtkı DEMİR

  DOI：10.3906/kim-1402-6

  日期：——

  A series of propargylic alcohols containing phosphonates was synthesized by addition reactions of tris-(propynyl) and tris-(phenylethynyl)aluminum reagents to acyl phosphonates in good yields. Aromatic moieties of the acyl phosphonates with electron-withdrawing groups generally resulted in better isolated chemical yield. Selected propargylic phosphonates were tested for antimicrobial activities. Compounds

  通过三-（丙炔基）和三-（苯基乙炔基）铝试剂与酰基膦酸酯的加成反应以高收率合成了一系列含有膦酸酯的炔丙醇。具有吸电子基团的酰基膦酸酯的芳族部分通常导致更好的分离的化学产率。测试了选定的炔丙基膦酸酯的抗微生物活性。化合物3a和3h表现出明显的抗真菌活性，尤其是针对霉菌。