8-methoxy-2,3,5,6-tetrahydro-benzo[1,2-b;5,4-b']difuran-4-carbaldehyde | 194787-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 8-methoxy-2,3,5,6-tetrahydro-benzo[1,2-b;5,4-b']difuran-4-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Methoxy-2,3,5,6-tetrahydrofuro[3,2-f][1]benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 194787-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD09033733
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OIMAUKFPNLUPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,3,5,6-tetrahydro-benzo[1,2-b;5,4-b']difuran-4-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(8-methoxy-2,3,5,6-tetrahydro-benzo[1,2-b;5,4-b']difuran-4-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过催化CH键活化合成三环甲斯卡灵类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]通过六步制备了四氢双（苯并呋喃）墨斯卡林类似物，从（4'-O-甲基）没食子酸甲酯的总产率为38％。该合成中的关键步骤是通过直接的C H活化和随后的烯烃插入的串联环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol034228d
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3,5-bis-vinyloxy-benzoic acid methyl ester 在 四氢吡咯 、 dicyclohexyl ferrocenyl phosphine 、 [RhCl(coe)2]2 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 8-methoxy-2,3,5,6-tetrahydro-benzo[1,2-b;5,4-b']difuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过催化CH键活化合成三环甲斯卡灵类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]通过六步制备了四氢双（苯并呋喃）墨斯卡林类似物，从（4'-O-甲基）没食子酸甲酯的总产率为38％。该合成中的关键步骤是通过直接的C H活化和随后的烯烃插入的串联环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol034228d

文献信息

• Dihydrobenzofuran Analogues of Hallucinogens. 4. Mescaline Derivatives
  作者：Aaron P. Monte、Steve R. Waldman、Danuta Marona-Lewicka、David B. Wainscott、David L. Nelson、Elaine Sanders-Bush、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm970219x

  日期：1997.9.1

  Dihydrobenzofuran and tetrahydrobenzodifuran functionalities were employed as conformationally restricted bioisosteres of the aromatic methoxy groups in the prototypical hallucinogen, mescaline (1). Thus, 4-(2-aminoethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran hydrochloride (8) and 1-(8-methoxy-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b:5,4-b']difuran-4-yl)-2- aminoethane hydrochloride (9) were prepared and evaluated

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌
• Synthesis of a Tricyclic Mescaline Analogue by Catalytic C−H Bond Activation
  作者：Kateri A. Ahrendt、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol034228d

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A tetrahydrobis(benzofuran) mescaline analogue has been prepared in six steps and 38% overall yield from (4'-O-methyl)methyl gallate. The key step in this synthesis is a tandem cyclization reaction via directed C[bond]H activation followed by olefin insertion.

  [反应：见正文]通过六步制备了四氢双（苯并呋喃）墨斯卡林类似物，从（4'-O-甲基）没食子酸甲酯的总产率为38％。该合成中的关键步骤是通过直接的C H活化和随后的烯烃插入的串联环化反应。