(E)-1-chloro-4-(4,5-dimethyl-1,4-hexadienyl)benzene | 1097939-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(4,5-dimethyl-1,4-hexadienyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(4,5-dimethylhexa-1,4-dien-1-yl)benzene；1-chloro-4-((E)-4,5-dimethylhexa-1,4-dienyl)benzene；1-chloro-4-[(1E)-4,5-dimethylhexa-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 1097939-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl
• 分子量: 220.742
• InChiKey: WGUCMWIJNJLUOV-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(4,5-dimethyl-1,4-hexadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍和可见光催化联合作用使烯丙基C（sp3）-H键与芳基溴化物和乙烯基溴化物直接交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805118

文献信息

• Iron-Catalyzed 1,4-Addition of α-Olefins to Dienes
  作者：Benoît Moreau、Jessica Y. Wu、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ol802524r

  日期：2009.1.15

  A new intermolecular, stereo- and regioselective iron-catalyzed 1,4-addition of α-olefins to 1,3-dienes using as low as 1 mol % of an iminopyridine−ferrous chloride complex was developed. Importantly, both double bonds of the linear 1,4-diene addition products are obtained with absolute stereocontrol.

  使用低至1 mol％的亚氨基吡啶-氯化亚铁络合物，开发了一种新的分子间，立体和区域选择性铁催化的α-烯烃向1,3-二烯的1,4-加成反应。重要的是，在绝对立体控制下获得线性1，4-二烯加成产物的两个双键。
• Mechanistic insights into catalytic linear cross-dimerization between conjugated dienes and styrenes by a ruthenium(0) complex
  作者：Masafumi Hirano、Takao Ueda、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Saki Nakamura、Hikaru Deguchi、Susumu Kawauchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.08.022

  日期：2015.11

  The mechanistic studies for linear cross-dimerization between 2,3-dimethylbuta-1,3-diene and styrene by a Ru(0) complex, Ru(eta(6)-naphthalene)(eta(4)-1,5-COD) (1), are performed both by kinetic and computational studies. This reaction is basically zero-order to both of the diene and styrene concentrations and first-order to the catalyst concentration. The Hammett plot using p-substituted styrenes gives a linear relationship with a positive slope (rho = +0.482). The deuterium isotope experiment clearly shows the present reaction being a formal 1,4-addition of a C-H bond in styrene to cisoid-1,3-diene. These kinetic studies show the reaction proceeding via oxidative coupling mechanism that is also supported by the DFT calculations. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.