1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole | 79487-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(phenylthio)-1H-imidazole；2-(phenylsulfanyl)-N-methylimidazole；1-methyl-2-phenylsulfanyl-imidazole；1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole；1-methyl-2-phenylthioimidazole；1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole；1-methyl-2-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 79487-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: ORCWXWOSEJBVPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-benzenesulfonyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  药用的杂环化合物，含有它们的组合物以及使用它们的方法，例如，作为组胺H3受体介导剂。

  公开号：

  US20020198237A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL!-N-ARYL-BENZAMIDES AS INHIBITORS OF THE CYTOKINES PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL-N-ARYL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开的化合物式(I)，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理状况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2005090333A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲巯咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzene,bromozinc(1+) 在 1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以afforded the title compound as a colorless oil (0.081 g, 95%)的产率得到1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了芳香族硫化物组合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20150266836A1

文献信息

• Scalable synthesis of imidazole derivatives
  申请人：Jones K. Todd

  公开号：US20050250948A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Imidazole derivatives, compositions containing them, methods of preparing them, including regioselective scale-up synthetic methods, and methods of using them.

  咪唑衍生物，含有它们的组合物，制备它们的方法，包括选择性区域放大合成方法，以及使用它们的方法。
• Substituted 3-pyrrolidinylthio-carbapenems as antimicrobial agents
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05608056A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  A compound of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is 1-hydroxyethyl, R.sup.3 is methyl, R.sup.4 is optionally substituted pyridyl(lower)alkyl, optionally N-substituted 2-oxopiperazin-1-yl-(lower)alkyl, optionally substituted imidazol-1-yl(C.sub.2 -C.sub.3)alkyl, optionally substituted imidazol-5-yl-(lower)alkyl, optionally substituted imidazol-2-yl-(lower)alkyl, optionally substituted pyrazol-4-(or 5-)yl(lower)alkyl, optionally substituted pyrazol-1-ylethyl, optionally substituted triazolyl(lower)alkyl, optionally substituted pyrimidinyl(lower)alkyl, optionally substituted dihydropyrimidinyl(lower)alkyl, or optionally substituted (2,3-dihydroimidazo-[1,2-b]pyrazol-1-yl)ethyl, and R.sup.5 is hydrogen or imino-protective group, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have antimicrobial activity.

  该化合物的公式为：##STR1##，其中R.sup.1是羧基或受保护的羧基，R.sup.2是1-羟乙基，R.sup.3是甲基，R.sup.4是可选地取代的吡啶基（低碳）烷基，可选地N-取代的2-氧代哌嗪-1-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-1-基（C.sub.2-C.sub.3）烷基，可选地取代的咪唑-5-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-2-基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-4-（或5-）基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-1-基乙基，可选地取代的三唑基（低碳）烷基，可选地取代的嘧啶基（低碳）烷基，可选地取代的氢化嘧啶基（低碳）烷基，或可选地取代的（2,3-二氢咪唑-[1,2-b]吡唑-1-基）乙基，以及R.sup.5是氢或亚胺保护基团，以及具有抗菌活性的药物可接受的盐。
• Synthesis of CuO on mesoporous silica and its applications for coupling reactions of thiols with aryl iodides
  作者：Chin-Keng Chen、Yan-Wun Chen、Che-Hung Lin、Hong-Ping Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b918117b

  日期：——

  Novel CuO on mesoporous silica is prepared under a convenient approach, and has been shown to be an efficient catalyst for cross-coupling reactions of thiols with aryl iodides with only 1.0–5.0 mol% catalyst loading.

  新型的铜氧化物（CuO）在介孔二氧化硅上采用便捷的方法制备，并证明其在硫醇与芳香碘化物的交叉偶联反应中是一种高效的催化剂，仅需1.0–5.0 mol%的催化剂用量。
• Mild ligand-free Cu0-catalyzed chemoselective S-arylation of 2-mercaptoimidazole at low catalyst loading
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.085

  日期：2016.10

  2-mercaptoimidazole derivatives with a series of with differently substituted iodobenzenes and iodothiophenes at 100 °C is described. This method proceeds efficiently without ligands and at low catalyst loading (3 mol %), without the need for stringent inert conditions. Under optimized conditions, the S-arylated products were obtained in good yields of up to 90%.

  描述了一种温和的方法，用于在100°C下用Cu 0催化2-巯基咪唑衍生物与一系列不同取代的碘代苯和碘代噻吩的化学选择性C S交叉偶联。该方法无需配体且催化剂负载量低（3 mol％）即可高效进行，而无需严格的惰性条件。在优化的条件下，可以高达90％的高收率获得S-芳基化产物。
• Iodine-promoted direct thiolation (selenylation) of imidazole with disulfides (diselenide): A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazole
  作者：Rongnan Yi、Sen Liu、Hongxia Gao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu、Ningbo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130951

  日期：2020.2

  A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazoles from imidazoles and disulfides (diselenides) was developed through the direct thiolation (selenylation) of imidazoles promoted by 0.5 equiv. of iodine. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of disulfides (diselenides) to deliver products in high yields. Compared with previous methods, this protocol

  通过由0.5当量促进的咪唑直接硫醇化（硒化），开发了一种由咪唑和二硫化物（二硒化物）合成2-芳硫基（硒代）咪唑的便捷且无金属的方案。碘 该方法是可扩展的，并且可以耐受多种二硫化物（二硒化物），从而以高收率提供产品。与以前的方法相比，该方案的优点是操作简单，对官能团的耐受性强和产率高，为2-芳硫基（硒代）咪唑提供了一条有效的途径，2-芳硫基（硒代）咪唑是许多天然产物的关键结构支架。