methyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfane | 18168-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-methylsulfanylbenzene
• CAS: 18168-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: NFIYKDQKJSOTPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfane 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,5-trimethoxybenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  基于氟-硫醇置换反应的乙酰化底物的无 Steric 生物正交标记

  摘要：

  我们开发了一种新型生物正交反应，可以选择性地将氟取代 α 键到酰胺键。这种氟-硫醇置换反应 （FTDR） 允许将氟化辅因子或前体用作化学报告基因，在体外和活细胞中劫持乙酰转移酶介导的乙酰化，这是基于叠氮化物或炔烃的化学报告基因无法实现的。使用 FTDR 可以将氟乙酰胺标记物进一步转换为生物素或荧光团标签，从而能够对乙酰基底物进行一般检测和成像。这种策略可能会导致底物蛋白的无空间标记平台，扩展我们的化学工具箱，以系统的方式对翻译后修饰进行功能注释。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05605
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 以53%的产率得到methyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically generated organothiating reagents and their use

  摘要：

  在液态二氧化硫中电解有机二硫化物可获得有机硫化剂，然后可与适当底物反应，高效合成有机硫代芳香化合物，并且产率高。与适当酚类化合物反应时，会发生区域选择性取代，其中对位取代远远超过邻位取代。

  公开号：

  US06207838B1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Adrian Woenckhaus-Alvarez、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02285

  日期：2021.9.17

  has been developed to access functionalized aryl nitriles. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) in combination with the base KOAc (potassium acetate) is essential for achieving this transformation efficiently. This reaction involves both a C–S bond activation and a C–C bond formation. The scalability, low catalyst and reagents loadings, and high functional group tolerance have enabled

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。
• Electrophilic substitutions with the electrogenerated sulfenium cation R1-S+
  作者：Quang Tho Do、Driss Elothmani、Georges Le Guillanton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00871-5

  日期：1998.6

  The sulfenium cation R1-S+ electrogenerated by oxidation of organic disulfides, reacts with phenols, aromatic ethers and ketones bearing an hydrogen atom in α position, to give alkyl (aryl) sulfanyl compounds.

  通过有机二硫化物的氧化而电生成的sulf阳离子R 1 -S +与酚，芳族醚和在α位带有氢原子的酮反应，得到烷基（芳基）硫烷基化合物。
• IMIDOPIPERIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HUMAN POLYNUCLEOTIDE KINASE PHOSPHATASE
  申请人：THE GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：US20200148675A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  There is described herein imidopiperidine compounds as inhibitors of human polynucleotide kinase phosphatase.

  本文描述了咪唑哌啶化合物作为人类多核苷酸激酶磷酸酶的抑制剂。
• Hemithioindigos for Cellular Photopharmacology: Desymmetrised Molecular Switch Scaffolds Enabling Design Control over the Isomer‐Dependency of Potent Antimitotic Bioactivity
  作者：Alexander Sailer、Franziska Ermer、Yvonne Kraus、Ferdinand H. Lutter、Carsten Donau、Maximilian Bremerich、Julia Ahlfeld、Oliver Thorn‐Seshold

  DOI：10.1002/cbic.201800752

  日期：2019.5.15

  for adapted experimental tools, but rather protein binding site sterics, that typically force whether the trans (dark) or cis (lit) isomer is the more bioactive. We now present the rational design of HOTubs, the first hemithioindigo-based pharmacophores enabling photoswitchable control over endogenous biological activity in cellulo. HOTubs optically control microtubule depolymerisation and cell death

  具有光开关生物活性的类药物小分子-光药物-允许生物学家对基因操作无法访问的关键生物系统进行精确，可逆，时空精确控制的研究。所公开的光敏药效基团几乎完全是偶氮苯，这限制了光药理学的结构和取代基范围。更不利的是，对于偶氮苯试剂而言，不是研究人员对适应性实验工具的需求，而是蛋白质结合位点的空间位阻，通常迫使反式（深色）或顺式（亮）异构体具有更高的生物活性。现在，我们介​​绍HOTubs的合理设计，HOTubs是首个基于半硫靛蓝的药效基团，能够对纤维素中的内源性生物活性进行光控控制。HOTubs光学控制未修饰的哺乳动物细胞中的微管解聚和细胞死亡。值得注意的是，我们显示了半硫靛蓝的不对称性如何允许对Z-或E-（深色或浅色）毒性的有丝分裂剂进行先验设计，而相应的偶氮苯只具有浅色毒性。因此，我们证明了半硫靛蓝能够实现取代基的重要扩展，并为生物系统提供了光药理学干预措施的设计范围。