(S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone | 899822-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: (S(S))-6-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)-3-methyl-1,4-benzoquinone；5-methoxy-2-methyl-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 899822-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: HAZFTLRTHNUICW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone 在 吡啶 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (-)-(R)-3-methoxy-10a-methyl-5,6,7,8,10,10a-hexahydrophenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 、 sodium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n

文献信息

• The Diels-Alder reaction of 1,4-quinones in hexafluoroisopropanol
  作者：Loïc Jeanmart、Kalina Mambourg、Gilles Hanquet、Steve Lanners

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.140

  日期：——
• Asymmetric Diels−Alder Reactions of a New Enantiomerically Pure Sulfinylquinone:  A Straightforward Access to Functionalized Wieland−Miescher Ketone Analogues with (<i>R</i>) Absolute Configuration
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1021/jo060486n

  日期：2006.6.1

  highly stereocontrolled preparation, on a large scale, of two new Wieland−Miescher-type diketones is described. The approach centers on a diastereoselective Diels−Alder reaction using a new enantiomerically pure sulfinylquinone. Mechanistic investigations of this cycloaddition on several dienes are described.

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。
• Enantioselective Access to Key Intermediates for Salvinorin A and Analogues
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Christophe Bour、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.201100207

  日期：2011.5

  Access to enantiopure synthetic platforms that can generate key intermediates for salvinorin A analogues through diastereoselective Diels-Alder cycloaddition between an enantiopure sulfinylquinone and semicyclic dienes is described.

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。