(4aR,4bS,10aS)-3-methoxy-10a-methyl-4a-[(S)-(toluene-4-sulfinyl)]-4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione | 1310817-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aR,4bS,10aS)-3-methoxy-10a-methyl-4a-[(S)-(toluene-4-sulfinyl)]-4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione
• 英文别名: (4aR,4bS,10aS)-3-methoxy-10a-methyl-4a-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4b,5,6,7,8,10-hexahydrophenanthrene-1,4-dione
• CAS: 1310817-29-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄S
• 分子量: 398.523
• InChiKey: UMRBGSAZMFCRGS-SBZQNBARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bS,10aS)-3-methoxy-10a-methyl-4a-[(S)-(toluene-4-sulfinyl)]-4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione 在 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(-)-(4aS,4bR,10aR)-3-methoxy-10a-methyl-5,6,7,8,10,10a-hexahydrophenanthrene-1,4(4aH,4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207
• 作为产物：
  描述：

  (S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone 、 1-乙烯基环己烯 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以95%的产率得到(4aR,4bS,10aS)-3-methoxy-10a-methyl-4a-[(S)-(toluene-4-sulfinyl)]-4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207

文献信息

• Enantioselective Access to Key Intermediates for Salvinorin A and Analogues
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Christophe Bour、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.201100207

  日期：2011.5

  Access to enantiopure synthetic platforms that can generate key intermediates for salvinorin A analogues through diastereoselective Diels-Alder cycloaddition between an enantiopure sulfinylquinone and semicyclic dienes is described.

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。