2-bromohex-2-enoyl chloride | 847981-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromohex-2-enoyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-hex-2-enoyl chloride；2-Brom-hex-2-enoylchlorid；(Z)-2-bromohex-2-enoyl chloride
• CAS: 847981-54-8
• 化学式: C₆H₈BrClO
• 分子量: 211.486
• InChiKey: VCEYDIBPLKIBTI-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromohex-2-enoyl chloride 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 TEA 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 {(R)-1-[(3R,4R)-2-Oxo-4-phenyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-3-ylmethyl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Allylic Azide Formation and Isomerization. Synthesis of 3(2‘-Amino)-β-lactams

  摘要：

  The stereoselective anti S(N)2' attack of NaN3 to 3-alkenyl-3-bromo-azetidin-2-ones gave a mixture of diastereomeric azides in fast equilibrium. The [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic azides occurred with complete stereocontrol, allowing the equilibrium to be directed preferentially toward the (E)- or (Z)-isomer, useful precursors of 3(2'-amino)-beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol047815n
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-bromohex-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Ostermayer, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1002,1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新化合物。这些化合物的化学式为（I）。还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010147975A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula I: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物具有公式I：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用公式I化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20120238546A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula (I): Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula (I).

  这项发明提供了一种新型化合物，它们是γ-分泌酶的调节剂。这些化合物的化学式为（I）：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• An Investigation of the Reactivity of MCPBA and α-Bromoalkenes under ­Traditional or Microwave-Assisted Conditions: Selective Formation of ­Epoxides or Allylic Bromides
  作者：Giuliana Cardillo、Fides Benfatti、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1055/s-2005-872254

  日期：——

  The reaction of α-bromo-β,γ-unsaturated lactams and ­esters with m-chloroperbenzoic acid has been studied to find experimental conditions that could afford exclusively epoxide formation or bromide 1,3-shift. The results show a strong dependence of reactivity on the dilution and on the amount of peracid used, suggesting a radical mechanism for the bromine rearrangement. This last reaction is also strongly favored by microwave-assisted conditions.

  对α-溴-β,γ-不饱和内酰胺和酯与m-氯过氧苯甲酸的反应进行了研究，以寻找能够独占环氧化物形成或溴离子1,3重排的实验条件。结果显示反应性强烈依赖于稀释度和所使用的过酸量，提示溴重排的反应机制可能为自由基机制。最后，微波辅助条件也极大地促进了这种反应。
• US8450343B2
  申请人：——

  公开号：US8450343B2

  公开（公告）日：2013-05-28