(E)-1-(benzylideneamino)propan-2-ol | 124948-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzylideneamino)propan-2-ol
• 英文别名: N-Benzyliden-2-hydroxy-1-propanamin；N-benzylidene-2-hydroxypropylamine
• CAS: 124948-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BTMWXMBVBRUMPM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzylideneamino)propan-2-ol 在 盐酸 、 氨 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(phenylmethylidene)-2-propene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从醛，溴化物/环氧化合物和氨水制备亚胺的有效方法

  摘要：

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo102455q
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,3,5-triphenyl-2,4-diazapenta-1,4-diene 在 正溴丁烷 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzylideneamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从醛，溴化物/环氧化合物和氨水制备亚胺的有效方法

  摘要：

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo102455q

文献信息

• A Convenient Synthesis of Allyl 2-Benzylaminoalkyl Ethers
  作者：Alexander Dobrev

  DOI：10.1055/s-1989-27449

  日期：——

  The O-allylation of a series of 2-(benzylideamino)alkanols with allyl bromide in tetrahydrofuran in the presence of sodium hydride gave the corresponding allyl ethers, which were smoothly reduced with sodium borohydride in methanol to give allyl 2-benzyaminoalkyl ethers.

  一系列2-(苄亚氨基)醇与烯丙基溴在四氢呋喃中存在氢化钠的条件下进行O-烯丙基化反应，得到相应的烯丙基醚，随后在甲醇中用硼氢化钠平稳还原，得到烯丙基2-苄氨基烷基醚。
• Synthesis of β‐Lactams: α‐Chloro and α‐Cyano β‐Lactams by Condensation of Imines with Titanium Ester Enolates Derived from Chloro and Cyano Ethyl Acetates
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1080/00397910500181947

  日期：2005.8.1

  Abstract α‐Cyano and α‐chloro β‐lactams are obtained in a one‐step reaction at a temperature of less than −78°C by condensation of imines with ester enolates derived from ethyl α‐cyano and α‐chloro acetates.

  摘要 α-氰基和α-氯β-内酰胺是在低于-78°C 的温度下通过一步反应通过亚胺与α-氰基乙酯和α-氯乙酸酯衍生的酯烯醇缩合获得的。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of imidate ylides on imino-alcohols: Synthesis of new imidazolones using solvent free conditions
  作者：Jean Michel Lerestif、Jacques Perrocheau、François Tonnard、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00321-x

  日期：1995.6

  Imidates derived from α-amino esters as potential azomethine ylides, undergo 1,3-dipolar cycloaddition with imino-alcohols, in tautomeric equilibrium with 1,3-oxazolidines, without solvent at 70°C or under microwave irradiation. This reaction leads to a wide range of novel polyfunctionalized 4-yliden-2-imidazolin-5-ones in good yields with short reaction times. The reactivity of these imidates derived

  在70°C或微波辐射下，与1,3-恶唑烷的互变异构平衡中，衍生自α-氨基酯的亚磺酸盐（作为潜在的甲亚胺基化物）与亚氨基醇进行1,3-偶极环加成反应，与1,3-恶唑烷呈互变异构平衡。该反应以短的反应时间以良好的收率产生了多种新型的多官能化的4-yliden-2-imidazolin-5-one。由半经验PM3计算确定的前沿分子轨道（FMO）的能量合理化了这些衍生自α-氨基酯的亚胺与亚氨基醇的反应性：该反应由HOMO （1,3-偶极）相互作用控制） - LUMO （亲偶极）和第二级摄动能量的计算是与实验反应取向一致。
• Kliegel, Wolfgang; Preu, Lutz, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1937 - 1949
  作者：Kliegel, Wolfgang、Preu, Lutz

  DOI：——

  日期：——
• TRIPATHI S. M.; TANDON J. P., INDIAN J. CHEM., 1978, A16, 794-797
  作者：TRIPATHI S. M.、 TANDON J. P.

  DOI：——

  日期：——