(E)-3-(benzylideneamino)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzylideneamino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(benzylideneamino)propionitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: DZZLDPXPPHQPEZ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzylideneamino)propanenitrile 、 苯硒酚 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJIMORI KEN; YOSHIMOTO HIROSHI; OAE SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 35, 3385-3388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-（苄氨基）丙腈 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(E)-3-(benzylideneamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯甲酸 (IBX) 作为操作含氮和含硫底物的可行试剂：IBX 介导的胺氧化和二噻烷脱保护的范围、一般性和机制

  摘要：

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0400382

文献信息

• An Effective Method To Prepare Imines from Aldehyde, Bromide/Epoxide, and Aqueous Ammonia
  作者：Jing-Mei Huang、Jue-Fei Zhang、Yi Dong、Wen Gong

  DOI：10.1021/jo102455q

  日期：2011.5.6

  three-component reaction of aldehydes, alkyl bromides, and ammonia to form imines was studied. Aqueous ammonia was applied as the nitrogen source and solvent in the reaction. For the aromatic aldehyde, the product yields are good to excellent and the reaction conditions are mild to be compatible with a range of functional groups. The reaction of aldehydes and aqueous ammonia with epoxides was also studied and

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。
• Polymers functionalized with imine compounds containing a cyano group
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US10590208B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with an imine compound containing a cyano group.

  一种制备功能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤(i) 使单体聚合形成反应聚合物，和 (ii) 使反应聚合物与含有氰基的亚胺化合物反应。
• New Reactions of IBX: Oxidation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates To Afford Useful Synthetic Intermediates
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1002/anie.200352076

  日期：2003.9.5
• Polymers Functionalized With Imine Compounds Containing A Cyano Group
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US20160237179A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with an imine compound containing a cyano group.
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH IMINE COMPOUNDS CONTAINING A CYANO GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20200157253A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with an imine compound containing a cyano group.