N-亚苄基丁胺 | 57527-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚苄基丁胺
• 英文名称: N-benzylidene butylamine
• 英文别名: (E)-N-benzylidenebutan-1-amine；(E)-N-butyl-1-phenylmethanimine；(E)-N-butyl-1-phenylmethylimine；(E)-N-bencylidenebutan-1-amine；N-benzylidenebutylimine；benzaldehyde butylimine
• CAS: 57527-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: IADUISXJUXDNFB-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基丁胺 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(N-t-methyliminomethyl)-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Girling, Ian R.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1317 - 1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,3,5-triphenyl-2,4-diazapenta-1,4-diene 在 正溴丁烷 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-亚苄基丁胺
  参考文献：
  名称：

  从醛，溴化物/环氧化合物和氨水制备亚胺的有效方法

  摘要：

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo102455q

文献信息

• Straightforward Synthesis of Aromatic Imines from Alcohols and Amines or Nitroarenes Using an Impregnated Copper Catalyst
  作者：Juana M. Pérez、Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.201200319

  日期：2012.8

  The impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for the synthesis of imines starting from alcohols and amines. This catalyst does not require any type of expensive and difficult to handle organic ligand or typical transition metals, and provides excellent yields achievable under mild reaction conditions. Moreover, the catalyst is very easy to remove from the reaction medium by simply

  磁铁矿催化剂上的浸渍铜是一种通用系统，用于从醇和胺开始合成亚胺。该催化剂不需要任何类型的昂贵且难以处理的有机配体或典型的过渡金属，并且在温和的反应条件下可实现优异的产率。此外，通过简单地使用磁体，催化剂非常容易从反应介质中去除。醇在苯胺存在下脱氢的一锅法，然后进行水溶液水解，以极好的收率得到纯醇。除胺外，硝基芳烃也可用作含氮试剂。在伯胺的情况下，预期的亚胺在类似的反应条件下成功制备。
• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• METHOD OF PRODUCING IMINES
  申请人：Sithambaram Shanthakumar

  公开号：US20070027344A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method for forming an imine comprises reacting a first reactant comprising a hydroxyl functionality, a carbonyl functionality, or both a hydroxyl functionality and a carbonyl functionality with a second reactant having an amine functionality in the presence of ordered porous manganese-based octahedral molecular sieves and an oxygen containing gas at a temperature and for a time sufficient for the imine to be produced.

  形成亚胺的方法包括在有序多孔锰基八面体分子筛和含氧气体的存在下，将包含羟基功能、酮基功能或羟基功能和酮基功能的第一反应物与具有胺功能的第二反应物反应，反应温度和时间足以产生亚胺。
• Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene β-Oxo Amides by Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Serena Perrone、Antonio Salomone、Antonio Caroli、Aurelia Falcicchio、Cinzia Citti、Giuseppe Cannazza、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.201402666

  日期：2014.9

  A Pd‐catalyzed carbonylation of α‐chloro ketones in the presence of imines leads to α‐alkylidene β‐oxo amides in good yields. This one‐pot synthetic method is highly stereoselective and affords amides only as (Z) isomers. This work increases the potential of Pd‐catalyzed reactions in the direct synthesis of carbonyl compounds.

  亚胺存在下Pd催化α-氯代酮的羰基化反应可产生高收率的α-亚烷基β-氧代酰胺。这种一锅法合成方法具有高度的立体选择性，仅以（Z）异构体形式提供酰胺。这项工作增加了羰基化合物直接合成中钯催化反应的潜力。
• Tandem catalysis: Direct catalytic synthesis of imines from alcohols using manganese octahedral molecular sieves
  作者：S SITHAMBARAM、R KUMAR、Y SON、S SUIB

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.11.006

  日期：2008.1.25

  Tandem processes involving catalysts can offer unique and powerful strategies for converting simple starting materials into more complex products in a single reaction vessel. Imines were synthesized directly from alcohols via a tandem catalytic process using manganese octahedral molecular sieves (OMS-2) as catalyst. The synthesis proceeds through two steps: an oxidation of the alcohols to carbonyls

  涉及催化剂的串联工艺可以提供独特而强大的策略，以在单个反应容器中将简单的起始原料转化为更复杂的产物。使用锰八面体分子筛（OMS-2）作为催化剂，通过串联催化方法直接从醇中合成亚胺。合成过程通过两个步骤进行：将醇氧化为羰基，然后通过胺对羰基的亲核攻击形成亚胺。OMS-2充当双功能催化剂，并在相同条件下催化单个反应容器中的两种机理不同的过程。通过这种有效的，环境友好的催化反应，苯甲醇的转化率高达100％。