4,5-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 36681-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(2-nitro-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 36681-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NIMUODULIWMYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 邻硝基苯甲醛 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4,5-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子催化：未活化醛和简单二烯的 Oxa-Diels-Alder 反应

  摘要：

  三苯甲基阳离子 (TrBF 4 ) 作为高效路易斯酸有机催化剂的多功能性在各种未活化的芳香族和脂肪族醛和简单的未活化二烯（如异戊二烯和 2,3-二甲基丁二烯）的 oxa-Diels-Alder 反应中得到证明。在温和的反应条件下，转化顺利进行，以高至中等收率得到 3,6-二氢吡喃加合物，催化剂负载量降至 1.0 mol-%。与之前报道的大多数策略相比，该协议不需要底物官能团激活，也不需要缺电子醛（2-氧代醛）或富电子二烯（甲氧基或氨基丁二烯）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501112

文献信息

• Montmorillonite clay-catalyzed hetero-Diels–Alder reaction of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with benzaldehydes
  作者：Matthew R. Dintzner、Andrew J. Little、Massimo Pacilli、Dominic J. Pileggi、Zachary R. Osner、Thomas W. Lyons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.010

  日期：2007.2

  Montmorillonite K10 clay was found to catalyze the hetero-Diels-Alder reaction of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with o-anisaldehyde and other benzaldehyde derivatives; a transition state involving chelation of the clay's metal ions with the dienophile's heteroatoms is proposed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbocation Catalysis: Oxa-Diels-Alder Reactions of Unactivated Aldehydes and Simple Dienes
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Veluru Ramesh Naidu、Shengjun Ni、Johan Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.201501112

  日期：2015.10

  organocatalyst is demonstrated in the oxa-Diels-Alder reaction of various unactivated aromatic and aliphatic aldehydes and simple unactivated dienes, such as isoprene and 2,3-dimethylbutadiene. The transformation proceeds smoothly to give 3,6-dihydropyrane adducts in high to moderate yields with catalyst loadings down to 1.0 mol-% under mild reaction conditions. In contrast to most previously reported

  三苯甲基阳离子 (TrBF 4 ) 作为高效路易斯酸有机催化剂的多功能性在各种未活化的芳香族和脂肪族醛和简单的未活化二烯（如异戊二烯和 2,3-二甲基丁二烯）的 oxa-Diels-Alder 反应中得到证明。在温和的反应条件下，转化顺利进行，以高至中等收率得到 3,6-二氢吡喃加合物，催化剂负载量降至 1.0 mol-%。与之前报道的大多数策略相比，该协议不需要底物官能团激活，也不需要缺电子醛（2-氧代醛）或富电子二烯（甲氧基或氨基丁二烯）。