methyl (S)-2-[N-(trifluoromethylsulfonyl)amino]propanoate | 910110-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[N-(trifluoromethylsulfonyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)-L-alaninate；N-trifluoromethanesulfonylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate
• CAS: 910110-22-4
• 化学式: C₅H₈F₃NO₄S
• 分子量: 235.184
• InChiKey: YJYBQJQPANRDKL-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  68.0 °C
• 沸点：
  220.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[N-(trifluoromethylsulfonyl)amino]propanoate 、 苯乙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以94%的产率得到methyl (S)-2-[N-(2-phenylethyl)-N-(trifluoromethylsulfonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基四氢-3-苯并ze庚因-1-醇– GluN2B选择性NMDA受体拮抗剂的SAR缺失环节

  摘要：

  含有GluN2B亚基的NMDA受体代表了开发用于治疗包括神经退行性疾病在内的各种神经系统疾病的药物的有希望的目标。为了研究CH 3和OH部分的作用，将三取代四氢-3-苯并ze庚因4设计为四和二取代3-苯并ze庚因2和5之间的缺失连接。4的合成包括从丙氨酸开始的八个反应步骤。分子内Friedel-Crafts酰化，得到酮12和碱催化的消除三氟甲基亚磺酸（CF 3 SO 2 - ），随后加入NaBH 4减少是关键步骤。所述的GluN2B亲和力顺-构型3-苯并吖庚因-1-醇顺-图4a用4-苯丁基侧链（ķ我 = 252 nm）的比（在GluN2B亲和力显着地降低- [R ，- [R ）- 2（K我 ＝ 17nM）表明酚OH部分对于与受体蛋白相互作用的重要性。通过比较顺式4a和5的亲和力数据可以看出，在2位引入额外的CH 3部分导致GluN2B亲和力略有下降。同源苯基戊基衍生物顺式-图4b示出了最高GluN2B亲和力（ķ我 =

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.010
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以90%的产率得到methyl (S)-2-[N-(trifluoromethylsulfonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基四氢-3-苯并ze庚因-1-醇– GluN2B选择性NMDA受体拮抗剂的SAR缺失环节

  摘要：

  含有GluN2B亚基的NMDA受体代表了开发用于治疗包括神经退行性疾病在内的各种神经系统疾病的药物的有希望的目标。为了研究CH 3和OH部分的作用，将三取代四氢-3-苯并ze庚因4设计为四和二取代3-苯并ze庚因2和5之间的缺失连接。4的合成包括从丙氨酸开始的八个反应步骤。分子内Friedel-Crafts酰化，得到酮12和碱催化的消除三氟甲基亚磺酸（CF 3 SO 2 - ），随后加入NaBH 4减少是关键步骤。所述的GluN2B亲和力顺-构型3-苯并吖庚因-1-醇顺-图4a用4-苯丁基侧链（ķ我 = 252 nm）的比（在GluN2B亲和力显着地降低- [R ，- [R ）- 2（K我 ＝ 17nM）表明酚OH部分对于与受体蛋白相互作用的重要性。通过比较顺式4a和5的亲和力数据可以看出，在2位引入额外的CH 3部分导致GluN2B亲和力略有下降。同源苯基戊基衍生物顺式-图4b示出了最高GluN2B亲和力（ķ我 =

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.010

文献信息

• C–H to C–N Cross-Coupling of Sulfonamides with Olefins
  作者：Rulin Ma、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b13492

  日期：2018.3.7

  coupling conditions stands to significantly impact chemical synthesis. Herein, we disclose a C(sp3)-N fragment coupling reaction between terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/SOX (sulfoxide-oxazoline) catalyzed intermolecular allylic C-H amination. A range of (56) allylic amines are furnished in good yields (avg. 75%) and excellent regio- and stereoselectivity

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。
• Design and synthesis of hydrophobic and chiral anions from amino acids as precursor for functional ionic liquids
  作者：Kenta Fukumoto、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1039/b606613e

  日期：——

  Hydrophobic ionic liquids composed of tetrabutylphosphonium cation and chiral anions derived from amino acids modified with trifluoromethane sulfonyl groups have been synthesized using a simple method.

  已经使用一种简单的方法合成了由四丁基phosph阳离子和衍生自三氟甲烷磺酰基修饰的氨基酸的手性阴离子组成的疏水性离子液体。
• 2-Methyltetrahydro-3-benzazepin-1-ols – The missing link in SAR of GluN2B selective NMDA receptor antagonists
  作者：Sougata Dey、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.010

  日期：2018.1

  The NMDA receptor containing GluN2B subunits represents a promising target for the development of drugs for the treatment of various neurological disorders including neurodegenerative diseases. In order to study the role of CH3 and OH moieties trisubstituted tetrahydro-3-benzazepines 4 were designed as missing link between tetra- and disubstituted 3-benzazepines 2 and 5. The synthesis of 4 comprises eight

  含有GluN2B亚基的NMDA受体代表了开发用于治疗包括神经退行性疾病在内的各种神经系统疾病的药物的有希望的目标。为了研究CH 3和OH部分的作用，将三取代四氢-3-苯并ze庚因4设计为四和二取代3-苯并ze庚因2和5之间的缺失连接。4的合成包括从丙氨酸开始的八个反应步骤。分子内Friedel-Crafts酰化，得到酮12和碱催化的消除三氟甲基亚磺酸（CF 3 SO 2 - ），随后加入NaBH 4减少是关键步骤。所述的GluN2B亲和力顺-构型3-苯并吖庚因-1-醇顺-图4a用4-苯丁基侧链（ķ我 = 252 nm）的比（在GluN2B亲和力显着地降低- [R ，- [R ）- 2（K我 ＝ 17nM）表明酚OH部分对于与受体蛋白相互作用的重要性。通过比较顺式4a和5的亲和力数据可以看出，在2位引入额外的CH 3部分导致GluN2B亲和力略有下降。同源苯基戊基衍生物顺式-图4b示出了最高GluN2B亲和力（ķ我 =