1-methoxy-4-(oct-1-ynylthio)benzene | 648436-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(oct-1-ynylthio)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[(oct-1-yn-1-yl)sulfanyl]benzene；1-methoxy-4-oct-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 648436-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: RCVHKHVEVDHIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(oct-1-ynylthio)benzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-{[(1E)-1-benzyl-2-phenyloct-1-enyl]thio}-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyfunctional Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Carbocupration of Alkynyl Sulfides with Aryl and Benzylic Diorganozincs

  摘要：

  在 CuCNË2LiCl 的存在下，炔基硫化物与官能化二甘锌试剂发生羰基化反应，从而开发出一种合成四取代烯基硫化物的通用方法。中间体烯基铜试剂很容易与各种亲电体发生反应，从而以优异的立体选择性（E/Z 93:7-99:1）生成多种高度官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260210
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-methoxy-4-(oct-1-ynylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyfunctional Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Carbocupration of Alkynyl Sulfides with Aryl and Benzylic Diorganozincs

  摘要：

  在 CuCNË2LiCl 的存在下，炔基硫化物与官能化二甘锌试剂发生羰基化反应，从而开发出一种合成四取代烯基硫化物的通用方法。中间体烯基铜试剂很容易与各种亲电体发生反应，从而以优异的立体选择性（E/Z 93:7-99:1）生成多种高度官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260210

文献信息

• The First Broad Application of Alkynyl Sulfides as Dienophiles in Cobalt(I)-Catalyzed Diels−Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers、Klaus Harms

  DOI：10.1021/jo0302915

  日期：2004.2.1

  The cobalt(I)-catalyzed Diels−Alder reaction of nonactivated aryl alkynyl sulfides with acyclic 1,3-dienes generates dihydroaromatic vinyl sulfides under very mild reaction conditions, and these products can be oxidized with mild oxidants to the corresponding diaryl sulfides in good overall yields. The steric and electronic effects of substituents on the aryl, as well as on the alkynyl, moieties of

  未活化的芳基炔硫醚与无环1,3-二烯的钴（I）催化的Diels-Alder反应在非常温和的反应条件下生成二氢芳族乙烯基硫醚，这些产物可以用温和的氧化剂氧化成相应的二芳基硫醚产量。讨论了芳基炔基硫醚的芳基以及炔基上的取代基的空间和电子效应。尽管钴催化剂体系在将炔基硫醚转化为Diels-Alder加合物方面非常有效，但在类似温和的反应条件下，相应的芳基炔基亚砜和砜的转化仅产生了适中的所需加合物收率。